Ajout CH3MgI sur cétone + capture
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Ajout CH3MgI sur cétone + capture



  1. #1
    Fajan

    Ajout CH3MgI sur cétone + capture


    ------

    Bonjour,

    J'aimerais en fait faire l'addition d'un méthyl sur une cétone et trapper l'alcoolate par le chlorure de benzoyle.

    Au début je pensais utiliser MeLi mais il est sans doute trop basique et va déprotonner la cétone.

    Néanmoins, si j'utiliser MeMgI, puis je encore trapper l'acoolate? En effet, la liaison O-MgI est covalente... Et PhCOCl est un chlorure d'acide très peu réactif (il peut même se chromatographier sur colonne c'est pour dire...)

    Merci d'avance de votre avis!

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Ajout CH3MgI sur cétone + capture

    vu qu'on peut transestérifier en catalysant par des sels de magnésium, pourquoi pas ?
    usuellement, on trappe avec des chlorures de silyle
    Avec les lithiens, ils ne réagissent pas à -78°C, ce qui permet de mettre le chlorosilane AVANT le lithien !
    (cf travaux de Corey en 1985 sur les additions conjuguées, truc déjà publié par des Suédois si je me souviens bien de l'histoire)

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