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Séparation chloré/hydrocarbure



  1. #1
    khimiya

    Unhappy Séparation chloré/hydrocarbure


    ------

    Bonjour à tous,
    L'un d'entre vous aurait-il déjà séparé un dérivé chloré d'un hydrocarbure.
    Quelques exemples simples: séparer le chlorobenzène de l'éthylbenzène, le 1,2,4-trichlorobenzène du 1,2,4-triméthylbenzène ou encore l'ahpha-chloro-orthoxylène du 2-ethyltoluène. C'est l'hydrocarbure que je veux récupérer pas le chloré.
    Faut-il faire une colonne (silice, alumine, fluorisil ?), avec quels éluants (pentane, hexane, DCM, mélange ?). Dans les publis que j'ai pu trouver il n'est jamais fait référence à un tel mélange. J'avais tendance à croire qu'en raison de l'atome de chlore le dérivé chloré resterait "scotché" à la phase fixe mais ça n'a pas l'air d'être le cas.
    HELP! merci

    -----

  2. #2
    moco

    Re : séparation chloré/hydrocarbure

    Ta question n'est pas très claire.
    Veux-tu séparer le chlorobenzène de l'éthylbenzène à partir d'un mélange de ces deux produits ? ou d'un mélange complexe comprenant un grand nombre de constituants ?
    Sur quelle échelle de masse veux-tu travailler ? Disposes-tu de 1 litre, 1 mètre cube, 1000 mètres cube de ton mélange ?
    Pourquoi veux-tu faire une chromatographie ? Tu vas encore compliquer ton système, en ajoutant un éluant.
    Ou bien, est-ce que tu ne cherches pas vraiment à séparer mais à reconnaître la présence de ces deux produits dans un mélange complexe ?

    Explique-toi !

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : séparation chloré/hydrocarbure

    Si c'est un problème analytique, la CPG fera l'affaire
    Pour du préparatif, on peut utiliser la CPG préparative pour de toutes petites quantités.
    Pour des quantités plus importantes, il faudra envisager une distillation. Regarde les points d'ébullition de tes constituants et fouille les placards à la recherche d'une colonne à bande tournante (trouve également un vieux chimiste pour t'expliquer le fonctionnement)

  4. #4
    khimiya

    Re : séparation chloré/hydrocarbure

    Alors quelques précisions pour tous les deux qui m'avez gentillement répondu:
    1)oui je veux séparer à chaque fois seulement un mélange de deux produits, ils ont été identifiés par GCMS, c'est seulement l'hydrocarbure que je veux récupérer, le dérivé chloré est une impureté (en grosse quantité)
    2)les quantités sont importantes (de l'ordre de 70g pour chaque mélange) ce qui exclu toute CPG préparative
    3)J'ai déjà essayé la distill sur colonne à bande tournante et ça ne marche pas bien car les points d'ébullition sont proches
    Une idée ?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : séparation chloré/hydrocarbure

    Si ton chloré est benzylique, il est assez réactif. Tu pourrais essayer de le transformer à l'aide d'une réaction quantitative en un produit physiquement très différent. Par exemple, avec un aminothiol, tu obtiendras un thioéther benzylique possédant de plus une amine, ce qui te permettra de l'extraire en milieu acide. Cette extraction ôtera également le réactif utilisé.

    A part ça, le même genre de problème se pose lorsqu'on fait des bromations benzyliques avec de la N-bromosuccinimide. La réaction ne fonctionne pas très bien et il reste souvent du substrat non bromé. On arrive souvent à s'en sortir par chromato sur silice avec des éluants peu polaires. Par contre, si tu travailles réellement sur des composés aussi légers que l'éthylbenzène, ils risquent de partir lors de l'évaporation du solvant.

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