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RMN du cyclopentène



  1. #1
    Matrok

    RMN du cyclopentène


    ------

    Bonjour.

    Voici le spectre RMN proton du cyclopentène :
    http://www.sigmaaldrich.com/spectra/fnmr/FNMR009634.PDF
    Il est remarquablement simple, mais je n'arrive pas à l'interpréter
    correctement ! C'est comme s'il n'y avait pas de couplage entre les H
    du CH2 voisin de la double liaison et le H éthylénique. Pourquoi ? Je
    me serais attendu à voir un doublet pour le H éthylénique et un
    multiplet (triplet dédoublé) pour le CH2 voisin...

    (NB : ça n'est ni un DM, ni un exercice, ni même quelque chose d'immédiatement utile pour moi, c'est juste une question de curieux)

    -----

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  3. #2
    philou21

    Re : RMN du cyclopentène

    Oui, étonnant, la constante doit être toute petite...

  4. #3
    tétrodotoxine

    Re : RMN du cyclopentène

    Citation Envoyé par philou21 Voir le message
    Oui, étonnant, la constante doit être toute petite...
    Salut,

    C'est du 300 MHz. Cherche un spectre réalisé à plus haute fréquence (çàd champ plus élevé). La résolution augmente avec la fréquence.

    Bien à toi.

  5. #4
    philou21

    Re : RMN du cyclopentène

    Citation Envoyé par tétrodotoxine Voir le message
    Salut,

    C'est du 300 MHz. Cherche un spectre réalisé à plus haute fréquence (çàd champ plus élevé). La résolution augmente avec la fréquence.

    Bien à toi.
    Heu, tu es sûr ?

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : RMN du cyclopentène

    http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs..._frame_top.cgi
    on y trouve le spectre RMN du cyclopentène dans CDCl3
    les couplages des vinyliques avec les allyliques sont particulièrement petits

  8. #6
    Matrok

    Re : RMN du cyclopentène

    Bon, admettons qu'il y a une constante mais qu'elle est juste très petite... Comment l'expliquer ? En général ces constantes là sont de l'ordre de 4 à 10 Hz, donc parfaitement visibles sur un spectre à 300 MHz. Mais ici, c'est nettement moins (pour qu'on ne voie rien, il faut que ça soit moins de 1 Hz en tout cas).

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  10. #7
    cephalotaxine

    Re : RMN du cyclopentène

    c'est une question d'angle dièdre entre les liaisons CH de ta molécule. Il faut considérer la courbe de Karplus.
    http://www.jonathanpmiller.com/Karplus.html

    la théorie est complexe, mais l'application de la courbe marche bien

  11. #8
    Matrok

    Re : RMN du cyclopentène

    Citation Envoyé par cephalotaxine Voir le message
    c'est une question d'angle dièdre entre les liaisons CH de ta molécule. Il faut considérer la courbe de Karplus.
    http://www.jonathanpmiller.com/Karplus.html
    Ben justement, ça ne marche pas ! L'angle dihédral qui nous intéresse est en gros ici de 45° à 50°, donc selon Karplus on devrait avoir un J d'environ 4 Hz...

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