Bonjour à tous,
Savez-vous s’il existe un hydrocarbure polycyclique aromatique avec trois cycles peri-condensés (comme le pyrène, un cycle en moins)? Il devrait avoir la formule C13H9, mai je ne trouve rien sur Internet sauf phénalène - C13H10 …
Je vous remercie d’avance pour vos réponses.
BonsoirEnvoyé par violet
C13H9 ne me semble pas être une formule pouvant correspondre à une structure possible...
cordialement
Le fluorène est un aromatique en C13 à trois cycles condensés, mais sa formule est C13H10...
Je suis étonné aussi par la non parité du nombre d'hydrogènes
Bonjour,
Je pensais à une structure similaire avec celle du pyrène (voir fichiers attachés), mais s’est vrai que si on essaie de lui attribuer une structure de Kekulé, on retrouve un hydrocarbure avec 10 atomes d’hydrogène, le phenalene…
bonjour
C13H9 conduit à un indice d'insaturation fractionnaire de 9,5.
L'indice d'insaturation doit être entier.
Sauf pour un radical, par exemple C13H10 --> C13H9. + H.
Merci pour votre réponse, je crois que j’ai compris.
Bonjour,
Le fluorène n'est pas entièrement aromatique, par contre son carbanion (en position 9) l'est et sa formule est C13H9-.
Le fluorène est assez acide en position 9:
Cette acidité à comparer à celle du cyclopentadiène qui perdant un proton donne l'anion cyclopentadiénure aromatique (authentique: monocyclique), à 6 e-. Le pKa estimé dans l'eau du couple cyclopentadiène/cyclopntadiénure est de 16 (!).
De la même façon le cycloheptatriène est un bon donneur d'hydrure ou d'une façon plus générale est assez réducteur. Par cessation d'un ion hydrure, à un carbocation par exemple (ou par oxydation d'une façon générale), il forme le cation appelé tropylium, également aromatique authentique, lui aussi à 6 e-.
Bien à vous.
