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Hydrocarbure aromatique polycycliques



  1. #1
    violet

    Hydrocarbure aromatique polycycliques


    ------

    Bonjour à tous,
    Savez-vous s’il existe un hydrocarbure polycyclique aromatique avec trois cycles peri-condensés (comme le pyrène, un cycle en moins)? Il devrait avoir la formule C13H9, mai je ne trouve rien sur Internet sauf phénalène - C13H10 …
    Je vous remercie d’avance pour vos réponses.

    -----

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  3. #2
    philou21

    Re : Hydrocarbure aromatique polycycliques

    Citation Envoyé par violet Voir le message
    Bonjour à tous,
    Savez-vous s’il existe un hydrocarbure polycyclique aromatique avec trois cycles peri-condensés (comme le pyrène, un cycle en moins)? Il devrait avoir la formule C13H9, mai je ne trouve rien sur Internet sauf phénalène - C13H10 …
    Je vous remercie d’avance pour vos réponses.
    Bonsoir

    C13H9 ne me semble pas être une formule pouvant correspondre à une structure possible...

    cordialement

  4. #3
    persona

    Re : Hydrocarbure aromatique polycycliques

    Le fluorène est un aromatique en C13 à trois cycles condensés, mais sa formule est C13H10...

  5. #4
    PaulHuxe

    Re : Hydrocarbure aromatique polycycliques

    Je suis étonné aussi par la non parité du nombre d'hydrogènes

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    violet

    Re : Hydrocarbure aromatique polycycliques

    Bonjour,
    Je pensais à une structure similaire avec celle du pyrène (voir fichiers attachés), mais s’est vrai que si on essaie de lui attribuer une structure de Kekulé, on retrouve un hydrocarbure avec 10 atomes d’hydrogène, le phenalene…
    Images attachées Images attachées

  8. #6
    philou21

    Re : Hydrocarbure aromatique polycycliques

    bonjour

    C13H9 conduit à un indice d'insaturation fractionnaire de 9,5.
    L'indice d'insaturation doit être entier.
    Sauf pour un radical, par exemple C13H10 --> C13H9. + H.

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  10. #7
    violet

    Re : Hydrocarbure aromatique polycycliques

    Merci pour votre réponse, je crois que j’ai compris.

  11. #8
    tétrodotoxine

    Re : Hydrocarbure aromatique polycycliques

    Citation Envoyé par persona Voir le message
    Le fluorène est un aromatique en C13 à trois cycles condensés, mais sa formule est C13H10...
    Bonjour,

    Le fluorène n'est pas entièrement aromatique, par contre son carbanion (en position 9) l'est et sa formule est C13H9-.

    Le fluorène est assez acide en position 9:

    Cette acidité à comparer à celle du cyclopentadiène qui perdant un proton donne l'anion cyclopentadiénure aromatique (authentique: monocyclique), à 6 e-. Le pKa estimé dans l'eau du couple cyclopentadiène/cyclopntadiénure est de 16 (!).

    De la même façon le cycloheptatriène est un bon donneur d'hydrure ou d'une façon plus générale est assez réducteur. Par cessation d'un ion hydrure, à un carbocation par exemple (ou par oxydation d'une façon générale), il forme le cation appelé tropylium, également aromatique authentique, lui aussi à 6 e-.

    Bien à vous.

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