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HELP!! pK1 et pK2 des Acides Maleique & Fumarique



  1. #1
    ozzieabroad

    HELP!! pK1 et pK2 des Acides Maleique & Fumarique


    ------

    Desespere! Si qu-un peut m'aider??

    On a demande d'expliquer les proprietes physico-chimiques des Acides Fumarique & Maleique, en citant les liaison hydrogenes:

    HOOC H HOOC COOH
    \ / \ /
    C === C C === C
    / \ / \
    H COOH H H

    Fumarique: Point Fusion=300degC Maleique: Point Fusion=139degC
    pK1=3; pK2=4,4 pK1=1,8; pk2=6

    Je peut voir que le "F" peut former 2 liaisons hydrogenes entre les
    -C=O des grpmts COOH et leurs H voisinants, mais le M ne peut le faire, parce qu'il faut un "cycle" d'au moins 5 atomes pour former une liaison hydrogene intra-moleculaire. Je devine que le "F" est donc bcp plus stable ce quie explique le point fusion tres eleve.

    Mais je ne vois pas comment le liaisons hydrogenes interviennent dans les conditons de perdre le H+ du grpmt COOH, parce que ni cet H, ni le O auquel c'est attache, participent dans les liaisons hydrogenes!

    Merci bcp pour votre aide!

    -----

  2. #2
    Trapamoosch

    Re : HELP!! pK1 et pK2 des Acides Maleique & Fumarique

    Moi je dirais que l'acide fumariqeu est plus stable que l'acide maléique car les deux volumineux groupements COOH sont en anti. Ils y a donc forcément moins d'interaction d'où un gain de stabilité.

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