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Isomérisation de l'acide maléique



  1. #1
    maller

    Isomérisation de l'acide maléique


    ------

    Bonjour, j'aimerais savoir comment l'acide maléique

    COOH-CH=CH-COOH (Z) peut s'isomériser en acide fumarique (le même en E), en présence d'HCl concentré

    J'ai pensé à un H+ qui se lie à la double liaison pour former un carbocation qui tourne puis le H repart

    Mais on me dit que en présence d'acide sulfurique l'isomérisation ne se fait pas... pourquoi???

    -----

  2. #2
    mach3
    Modérateur

    Re : Isomérisation de l'acide maléique

    surement parce H2SO4 n'est pas assez acide (pKas 2 et -3). HCl a un pKa de -7

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!

  3. #3
    maller

    Re : Isomérisation de l'acide maléique

    après reflexion, ma méthode conduira surement à lacide succinique, c'est à dire l'acide COOH-CHCl-CH2-COOH

    je pensais que par effet mésomère C=C-C=O, un carbocation (une charge - sur le O, une charge + sur le carbone en b) se forme, sur lequel Cl se fixe.
    après, libre rotation autour de l'axe C-C

    finalement, le H rapplique sur le COO-, qui va de proche en proche faire repartir Cl-



    Et ce mecanisme expliquerait que ça ne fonctionne pas avec l'acide sulfurique, qui serait trop "gros"...

    quen pensez vous?

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