ESTER + SOCl2
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ESTER + SOCl2



  1. #1
    inviteca44caf4

    ESTER + SOCl2


    ------

    Bonjour à tous

    j'ai un souci de manip qui me turlupine et j'aurais besoin de conseils.

    j'ai un polyester aliphatique et sur les bouts de chaines de mon polymères j'ai des fonctions carboxyliques, j'aimerai obtenir un chlorure d'acide avec du SOCl2 ou PCl3.

    Mais est-ce que ces produits agressifs ne vas pas du meme coup dégradé mon polyester en oligomères?

    sachant que je n'ai pas enormement de produit je ne voudrais pas faire trops d' essais

    j'espère que j'ai été clair dans mon explication ?.

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : ESTER + SOCl2

    normalement, les esters résistent très bien au chlorure de thionyle
    si tu veux un réactif plus doux, tu peux utiliser le chlorure d'oxalyle en catalysant avec une goutte de DMF (intermédiaire Vilsmeier)
    la réaction s'équilibre en
    RCO2H + ClCOCOCl => RCOCl + CO2 + CO +HCl
    On peut donc suivre la réaction en observant le compte bulles
    Une petite goutte de DMF encore à la fin pour être sûr que c'est bien fini.
    Les solvants usuels sont le dichlorométhane ou l'éther
    La réaction se fait à l'ambiante

    Des ref et le mécanisme détaillé dans le livre de Paquette Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis ou via discoverygate dans la base EROS

  3. #3
    inviteca44caf4

    Re : ESTER + SOCl2

    merci pour ta réponse je vais rechercher les réf

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