ROH+ SOCl2+ether->mecanisme ?

[invite81b3833e]

bonjour, je ne comprens pas bien le mecanisme de la reaction suivante :
ROH + SOCl2 dans l'éther solvant aprotique. j'ai vu qu'on a une SN interne avec retention de configuration mais ce que je ne comprends c'est que j'ai trouvé des sites sur le net où ils parlent de paire d'ions. ils disent que le cholorosulfite se decompose et qu'on passe par une paire d'ions. si on a une paire d'ions et qu'on passe par un carbocation c'est une SN1 et plus une SNi, non ?

mercir de m'expliquer (svp)
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[persona]

On a longtemps cru qu'il s'agissait d'une SNi, à cause de la rétention de configuration. Mais l'attaque de Cl sur le carbone avant la rupture de la liaison C-O est géométriquement hautement improbable. On considère actuellement qu'il s'agit bien de la formation d'une paire d'ions "non séparés par le solvant", ce qui permet la rétention de configuration observée.