je bosse sur mon cours
et je pose une question sur la sterochimie de la SN sur des derivés allyliques. je vous donne une adresse comme vous verez mieux la question que je me pose : http://membres.lycos.fr/jjww/meca69.htm
dans le cas n°1 ou le nucleophile attaque sur le carbone sp3 y-at-il inversion de configuration? la double liaison ne gène pas pour l'attaque dorsale ?
meci d'avance
salut
toi tu parle d'un cas particulier de la SN, dans ce mécanisme on a l'intervention des liaisons pi conjugés, ils ont bien montré cette délocalisation dans le schéma 2.
oui oui j'ai bien vu qu'l y avait 2 positions d'attaque et la liaison pi pouvait intervenir. mais desous il y a marqué que qd on a -CH2-X, on peut avoir une SN normale (car le carbone portant le X est tres peu encombré). et c'est dans ce cas là que je demande ce qu'il se passe au niveau stereochimique. y-a t-il inversion de walden ?
l'autre cas où il y a deplacement du doublet pi, j'ai bien compris et c'est quand on a -CR1R2-X avec des R1 et R2 plutot encombrés, du coup l'attaque ne se fait pas directement et on une SN2'
L'attaque "normale" sur -CH2-X se fait selon toute probabilité avec inversion de configuration, mais comme le produit obtenu n'est pas chiral, rien ne permet de le voir. Pour le prouver, il faudrait remplacer un H par un deutérium.
