Lumière polarisée et composés chiraux.

[Novocaine]

Bonjour chimistes distingués.
J'aimerais savoir comment certaines molécules arrivent à polariser la lumière?
Je sais que les composés chiraux sont dotés de cette propriété. En existe il d'autres? Merci beaucoup.
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[djamoussa]

Salut,

attention, les composés chiraux ne polarisent pas la lumière. Par contre ils dévient la lumière polarisée d'un certain angle se qui permet de mettre la propriété de chiralité en évidence.

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[Novocaine]

Ah oui escusez moi. C'est bien la direction de la lumière polarisée qui est légèrement déviée ou est ce le plan d'oscillation qui est dévié? Comment est ce que des composés chiraux en solution(non racémique) puisse avoir de telles propriétés? Merci beaucoup les amis!

[moco]

Lorsque la lumière passe d'un milieu dans un autre, elle change de direction : elle est déviée. C'est la loi de la réfraction. Il y a un seul cas où elle n'est pas déviée, c'est quand le rayon de lumière est perpendiculaire à la surface de séparation des deux milieu, par exmple quand le rayon est vertical et que la séparation est horizontal.
Mais, que la lumière soit déviée ou non, elle peut être polarisée. Et son plan de polarisation tourne lentement en traversant une substance chirale.
Imagine que tu tiennes à la main une corde horizontale tendue entre toi et le mur vertical du fond de la classe. Si tu donnes un coup bref verticalement sur la corde, cela forme une sorte de vague qui se propage vers le mur en restant dans le plan vertical. Si tu avais donné un coup horizontalement sur la meme corde, la vague se serait propagée le long de la corde en restant dans le plan hrizontal.
Si tu mets maintenant un peigne, un râteau ou une grille à cheval sur la corde tendue, et que tu recommences tes essais, tu verras vite que seuls les vagues parallèles aux dents du râteau traversent l'obstacle. Si tu mets deux râteaux ou deux peignes l'un derrière l'autre, tu verras que l'oscillation franchit les deux obstacles quand les dents sont parallèles entre elles. Mais il ne passe aucun mouvement, aucune vague si les dents sont à angle droit les unes par rapport aux autres.
Avec la lumière, c'est pareil, sauf qu'il n'y a pas de corde. C'est le rayon qui se conduit comme une corde. Il existe des filtres qu'on appelle Polaroid qui ont le même effet que les peignes de ci-dessus. Si on regarde une lampe à travers deux de ces écrans collés l'un à l'autre, on voit de la lumière s'ils sont bien orientés. Mais si on en tourne un de 90°, le tout est obscur. Aucune vibration ne les traverse.
De plus, si tu intercales entre eux une substance transparente comme de l'eau ou du verre, l'obscurité est maintenue. Par contre, si tu intercales une matière d'origine végétale, comme du sucre (ou de l'eau sucrée), la lumière passe de nouveau. On peut rétablir l'obscurité en tournant un peu l'un des Polaroids par rapport à l'autre.
Tout se passe comme si le sucre se comportait comme une main ou un tournevis qui avance le long du rayon et tord le plan de polarisation de la lumière, au fur et à mesure de l'avancement du rayon.
Les substances qui ont le même effet sont dites chirales.
Tu as compris ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Novocaine]

Merci moco!
Lorsque le rayon de lumière polarisée est perpendiculaire à la surface de séparation des deux milieux(l'un étant une solution d'un composé chiral) il y a donc déviation du plan d'oscillation. Ok maintenant ça c'est clair!

Mais comment des composés chiraux peuvent ils avoir cette effet? Quelle est l'interaction entre lumière et les molécules chirales? Les composés dans la solution ne sont même pas orientés(en solution, orientation aléatoire) mais l'ensemble parvient malgré tout à dévier le plan?
De plus, certaines molécules chirales dévient le plan vers la droite d'autres vers la gauche? Il doit bien y avoir une explication non?
Merci chef.

[moco]

Il y a deux sortes de molécules chirales, celles qui dévient le plan de polarisation vers la gauche, et celles qui le dévient vers la droite. Et il y a toujours autant de possibilités pour les unes que pour les autres. Néanmoins la Nature préfère systématiquement l'une des variantes, et personne ne sait pourquoi. C'est l'un des grands mystères de la science actuelle.
Quand on fabrique une molécule organique en laboratoire, on produit toujours autant de molécules gauches que de droites. Mais la Nature n'en fabrique jamais qu'une variété.

[Novocaine]

Celà ne change rien sur les propriétés chimiques de toute façon pas vrai?
C'est pas comme les config R et S.

[moco]

L'une des variétés est R et l'autre S. L'une tourne le paln de polarisation à gauche et l'autre à droite. Mais ce n'est pas toujours la R qui tourne le plan de polarisation à droite.
Les propriétés chimiques des deux énantiomères (point de fusion, solubilité, etc.) sont les mêmes.

[Novocaine]

Ah oui j'suis bête. Je confondais avec la config D ou L ..

Néanmoins la Nature préfère systématiquement l'une des variantes, et personne ne sait pourquoi.

La quelle des variantes préfère t elle? Y-a-t-il une préférence pour la config R et S également?

En tout cas, merci beaucoup Moco!

[moco]

Non. Les variétés naturelles ne sont pas systématiquement R ou S. Mais quand la Nature a choisi une molécule en configuration R (ou S), elle ne synthétisera pas l'autre énantiomère.