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enolate



  1. #1
    trinity9

    enolate


    ------

    bonjour,
    je me demandais, lorsqu'on a une cetone avec 2 H e lpha du carbonyle, lequel de ces 2 on arrache pour former l'énolate.
    j'ai la molecule suivante :
    (CH3)2-CH-CO-CH2-CH3 en presence HO- puis on l'ajoute sur du benzaldehyde, donc on fait une reaction d'aldolisation. et je ne sais pas lequel des 2 H enlever.

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    Trapamoosch

    Re : enolate

    Tu arraches le H le plus acide (qui le H qui forme le carbanion le plus stable). Dans ton cas c'est le carbanion à droite de ta cétone (le moins substitué).
    Tu peux retrouver la stabilité des carbanions ici.

  4. #3
    trinity9

    Re : enolate

    la page du lien que vous m'avez donné est blanche. mais c'est pas garve. un carbanion a une stabilité qui varie à l'inverse des carbocations, c bien ça ? pour un carbanion il vaut mieux des effets inductifs attracteurs et non donneurs commes des methyls ?

  5. #4
    Trapamoosch

    Re : enolate

    Oui voila c'est ça, exactement.

  6. #5
    trinity9

    Re : enolate

    merci beaucoup

  7. A voir en vidéo sur Futura

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