enolate

[invite3596c80a]

bonjour, je ne comprends pas pourquoi les enolates les plus substitués sont les plus stables.moi j'aurais dit le contraire.
est ce que vous pouvez m'expliquer svp ?
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[invite9ba82616]

il va falloir que je rafraichisse mes souvenirs mais ça devrait aller.
On dit que les ions énolates très substitués sont plus stables (dans une certaine mesure car il faut un type de groupements de substitution permettant de délocaliser la charge) car justement la charge peut etre délocalisée en dessinant des formes mésomères tu pourras le voir.
les groupements particuliers cités plus haut peuvent être par exemple des groupements de types aromatiques (cycle benzénique par exemple) car en faisant permuter les doubles liaisons tu délocalises la charge (négative pour un carbone ce n'est pas courant il est vrai mais ça existe).
Si tu désires plus de renseignements sur les formes mésomères n' hésite pas.

[invite3596c80a]

et si jamais on a des groupements tout simples comme des groupements alkyles, pourquoi ils stabilisent l'énolate ?

[invitea2369958]

parce qu'ils ont un effet +I donc ils augmentent la densité électronique au niveau de la double liaison

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite3596c80a]

justement, pourquoi est il bon d'augmenter la densité electronique ? la double liaison est deja riche en electrons, non ?

[invitee60eb4c0]

oui , et cela permet une delocalisation plus facile donc une stabilisation par effet Meso