Arginine et pHi

[Le chimiste fou]

Salutation,

Je vous pose mon problème que je cherche depuis le début de l'après midi. Il me faudrais un bon bio-chimiste pour ça mais ceux qui ont la réponse peuvent la donner aussi ^^

Voici mon problème.
Pour un amino-acide, il existe un pH pour lequel les charge + et - des fonctions amines et acide carboxilique se compense: c'est le point isoélectrique. Pour un amino acide simple, tel que le tryptophane (pKa₁=2.46 ; pKa₂=9.41), le point isoélectrique se calcule ainsi: pHi = (pka₁+pka₂)/2=5.885 (correct à la référence)
Mon problème viens avec l'arginine qui possède un groupement guanidinium. Les pKa de l'arginine sont pKa₁= 2.17 ; pKa₂=9.04 ; pKa₃=12.48. La j'ai beau tourner les chiffre comme je veux, je n'arrive pas à trouver la valeur référence de 10.76

Quelqu'un peut-il me donner la formule correcte pour calcule cette valeur de pointisoélectrique?

Edit: pKa₁ => pKa (COOH)
pKa₂ => pKa (NH₃)
pKa₃ => pKa (R)
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[invite665a0d0b]

Bonjour Le chimiste fou
Le groupement guanidino est chargé positivement même en milieu basique, les deux pK qui sont déterminants pour la prédominance des éspèces sont pK2 (NH2) et pK3(guanidino). Pour obtenir la forme zwitterion il faut tenir compte de ces deux pK, Fianlement le pHi de l'arginine =1/2(9.04+12.48)= 10.76
Cordialement
rls

[Le chimiste fou]

Mais là je ne comprend pas. Je sais que l'arginine est un composé chargé + quelque soit le milieu (presque). Mais alors d'après ton pHi, l'arginine est soit chargé + (charge du groupement guanidium) soit ++ (guanidium+amine). Hors le point isoelectrique c'est une compensation de charge +/-. Donc là je demande qu'on m'explique.

[invite665a0d0b]

Bonjour
Pour bien comprendre ce qui se passe, il est nécessaire de faire un tableau des éspèces en fonction du pH . A pH= 9.04 il y a autant de NH3+ que de NH2du reste amino. A toi d'essayer d'imaginer ce qui se passe à pH 10,76 pour le groupe amino (ainsi que pour le carboxyle et le guanidino)
Bon courage
Cordialement
rls

[A voir en vidéo sur Futura]

[Le chimiste fou]

Roooo boulet un max...Je viens de tilter mon erreur, j'ai inverser mes espèces pour le carboxyle. Imaginer un acide COOH existant à pH 12
Bon je vais me coucher lol
Merci à toi Rls