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Aldéhyde ou cétone



  1. #1
    NiHiLuS

    Aldéhyde ou cétone


    ------

    Bonjour a tous !
    Voila je bloque sur le dernier exercice de mon DM et le voici :

    On recherche la srtucture de A sanchant que :
    - la formule brute de A est C12H17Br
    - l'étude spectroscopique de A montre la présence dans la molécule d'un noyau benzénique
    - A traité par une solution concentrée et chaude de potasse (K+ + OH-) dans l'éthanol donne majoritairement un composé B
    - L'ozonolyse de B suivie d'une hydrolyse en milieu réducteur donne deux composés C et D
    - C et D donne un précipité jaune avec la 2.4-DNPH
    - C réduit la liqueur de Fehling
    - la formule brute de D est C5H10O. D ne réagit pas avec la liqueur de Fehling, ni avec le diiode en milieu basique.

    Expliquer pourquoi D ne peux être que le pentan-3-one ?
    Donner la formule semi-développée de C ainsi que son nom
    Donner la formule semi-développée de B ainsi que son nom
    Donner la forumle semi-développée de A


    Voila merci d'avance pour vos réponse ou idées !!

    -----

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  3. #2
    natou69

    Re : Aldéhyde ou cétone

    pour D tu sais qu'il ne ragi pa avec la liqueur de fehling alor que C oui
    donc deux composé surement different
    Quesqu'y reagit avec la liqueur de fehling?

  4. #3
    NiHiLuS

    Re : Aldéhyde ou cétone

    et bien, je pense que C est un aldéhyde et que D est une cétone mais pour les formules je sèche vraiment

  5. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Aldéhyde ou cétone

    C réagit avec la liqueur de Fehling
    c'est donc un aldéhyde
    par ailleurs, vu qu'il y avait 12 carbones dans A et que D en a 5, il ne peut en rester que 7 pour C
    mais où est donc passé le noyau benzènique ?
    tu sais qu'il n'est pas altéré par un traitement à la potasse, ni par une ozonolyse ...
    je te laisse continuer

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    NiHiLuS

    Re : Aldéhyde ou cétone

    donc A possède le noyau benzènique
    Mais sa ne m'aide pas pour le reste...

  8. #6
    mahnah

    Re : Aldéhyde ou cétone

    pose toi les questions suivantes:
    -sur quel type de composé se fait une ozonolyse ?
    -A possède-t-il la fonction nécessaire à cette ozonolyse ?

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  10. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Aldéhyde ou cétone

    un noyau benzènique, sept atomes de carbone et une fonction aldéhyde, tu vois pas ce que ça peut faire ?

    pour le reste, c'est un dérivé carbonylé qui ne réagit pas avec la liqueur de Fehling, ce n'est donc pas un aldéhyde
    .... c'est donc une cétone à 5 atomes de carbones

    le test à l'iodoforme est négatif, ce n'est donc pas une méthylcétone
    à toi de voir comment arranger les cinq atomes de carbone, recompter les hydrogènes et conclure

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