Aldéhyde ou cétone

[invite2c5aabc7]

Bonjour a tous !
Voila je bloque sur le dernier exercice de mon DM et le voici :

On recherche la srtucture de A sanchant que :
- la formule brute de A est C12H17Br
- l'étude spectroscopique de A montre la présence dans la molécule d'un noyau benzénique
- A traité par une solution concentrée et chaude de potasse (K+ + OH-) dans l'éthanol donne majoritairement un composé B
- L'ozonolyse de B suivie d'une hydrolyse en milieu réducteur donne deux composés C et D
- C et D donne un précipité jaune avec la 2.4-DNPH
- C réduit la liqueur de Fehling
- la formule brute de D est C5H10O. D ne réagit pas avec la liqueur de Fehling, ni avec le diiode en milieu basique.

Expliquer pourquoi D ne peux être que le pentan-3-one ?
Donner la formule semi-développée de C ainsi que son nom
Donner la formule semi-développée de B ainsi que son nom
Donner la forumle semi-développée de A


Voila merci d'avance pour vos réponse ou idées !!
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[invite8139a667]

pour D tu sais qu'il ne ragi pa avec la liqueur de fehling alor que C oui
donc deux composé surement different
Quesqu'y reagit avec la liqueur de fehling?

[invite2c5aabc7]

et bien, je pense que C est un aldéhyde et que D est une cétone mais pour les formules je sèche vraiment

[HarleyApril]

C réagit avec la liqueur de Fehling
c'est donc un aldéhyde
par ailleurs, vu qu'il y avait 12 carbones dans A et que D en a 5, il ne peut en rester que 7 pour C
mais où est donc passé le noyau benzènique ?
tu sais qu'il n'est pas altéré par un traitement à la potasse, ni par une ozonolyse ...
je te laisse continuer

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite2c5aabc7]

donc A possède le noyau benzènique
Mais sa ne m'aide pas pour le reste...

[invitec921af68]

pose toi les questions suivantes:
-sur quel type de composé se fait une ozonolyse ?
-A possède-t-il la fonction nécessaire à cette ozonolyse ?

[HarleyApril]

un noyau benzènique, sept atomes de carbone et une fonction aldéhyde, tu vois pas ce que ça peut faire ?

pour le reste, c'est un dérivé carbonylé qui ne réagit pas avec la liqueur de Fehling, ce n'est donc pas un aldéhyde
.... c'est donc une cétone à 5 atomes de carbones

le test à l'iodoforme est négatif, ce n'est donc pas une méthylcétone
à toi de voir comment arranger les cinq atomes de carbone, recompter les hydrogènes et conclure