aldehyde

[invitefff6f444]

bonjour,

est-il possible de preparer un aldehyde a partir d'un halogenure d'alkyle en une seule etape?
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[Fajan]

je dirais non... Tu dois passer par un organometalique

[invitefff6f444]

en utilisant le DMSO (derive de l'oxydation de swern).

[shaddock91]

Bonsoir,

En homologuant d'un carbone, ou non ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Fajan]

ca ne fonctionne qu'a partir d'un alcool deja swern

[shaddock91]

Oui,

Avec homologation d'un carbone, le plus simple comme l'écrit Fajan est de passer par RMgX qui doit réagir sur un orthoester pour donner l'acétal de l'aldéhyde correspondant.

[invitefff6f444]

pouvez vous me dire si ce qui se trouve sur la page suivante est juste(en ce qui concerne l'oxydation).

http://membres.lycos.fr/nico911/oxyda/oxyda.html

[shaddock91]

Si ton halogénure est assez réactif, tu peux alkyler l'anion d'un dithiane ou d'un oxothiolane et couper le dithiocétal ou l'hémithiocétal obtenu (snif !!!).

[Fajan]

faut quand meme y aller... réussir à faire une SN avec un dithiane... ca doit pas arriver tous les jours Surtout que j'ai l'impression qu'un dithiane c'est un meilleur groupe partant que Cl-

[shaddock91]

Pour moi c'est du vécu (c'est vieux...), recherche dans la littérature...

[WestCoast85]

C'est un exemple de la chimie umpolung ce qu'explique Shaddock

[shaddock91]

Oui, c'est Corey et Seebach qui ont mis au point cette chimie.