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aldehyde



  1. #1
    crackou21

    aldehyde


    ------

    bonjour,

    est-il possible de preparer un aldehyde a partir d'un halogenure d'alkyle en une seule etape?

    -----

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  3. #2
    Fajan

    Re : aldehyde

    je dirais non... Tu dois passer par un organometalique

  4. #3
    crackou21

    Re : aldehyde

    en utilisant le DMSO (derive de l'oxydation de swern).

  5. #4
    shaddock91

    Re : aldehyde

    Bonsoir,

    En homologuant d'un carbone, ou non ?

  6. #5
    Fajan

    Re : aldehyde

    ca ne fonctionne qu'a partir d'un alcool deja swern

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    shaddock91

    Re : aldehyde

    Oui,

    Avec homologation d'un carbone, le plus simple comme l'écrit Fajan est de passer par RMgX qui doit réagir sur un orthoester pour donner l'acétal de l'aldéhyde correspondant.

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  10. #7
    crackou21

    Re : aldehyde

    pouvez vous me dire si ce qui se trouve sur la page suivante est juste(en ce qui concerne l'oxydation).

    http://membres.lycos.fr/nico911/oxyda/oxyda.html

  11. #8
    shaddock91

    Re : aldehyde

    Si ton halogénure est assez réactif, tu peux alkyler l'anion d'un dithiane ou d'un oxothiolane et couper le dithiocétal ou l'hémithiocétal obtenu (snif !!!).

  12. #9
    Fajan

    Re : aldehyde

    faut quand meme y aller... réussir à faire une SN avec un dithiane... ca doit pas arriver tous les jours Surtout que j'ai l'impression qu'un dithiane c'est un meilleur groupe partant que Cl-

  13. #10
    shaddock91

    Re : aldehyde

    Pour moi c'est du vécu (c'est vieux...), recherche dans la littérature...

  14. #11
    WestCoast85

    Re : aldehyde

    C'est un exemple de la chimie umpolung ce qu'explique Shaddock
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  15. #12
    shaddock91

    Re : aldehyde

    Oui, c'est Corey et Seebach qui ont mis au point cette chimie.

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