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petit casse tête de chimiste



  1. #1
    v_711

    petit casse tête de chimiste


    ------

    salut salut !
    voila une question qui a été posée en examen de première année de pharmacie, mais que je ne sais résoudre :

    Quand on mélange du 2-iodobutane (R) avec du HI, on observe que le pouvoir rotatoir tend vers 0, et que l'équation de vitesse est
    v = k.[HI].[substrat].
    Expliquer.


    sauriez vous m'éclairer ?

    -----

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  3. #2
    Djef

    Re : petit casse tête de chimiste

    Salut,
    Ca ressemble a une SN2 avec inversion de walden, HI attaque en anti du groupe iodo ce qui aboutit a la formation de l'enantiomère S et a la régénération de HI. Tant que le R est en excès, l'attaque a lieu statistiquement plus souvent sur celui-ci, ce qui fait diminuer le taux d'enantiomère R. Mais quand on arrive au mélange racémique, il y a autant de probabilité que l'attaque se fasse sur R que sur S et donc les taux se stabilise au niveau racémique, ce qui aboutit à un pouvoir rotatoire nul. Et ça colle avec l'équation de vitesse proposée.
    Voilà ça me semble plausible, mais je peux toujours me tromper.

  4. #3
    benjy_star

    Re : petit casse tête de chimiste

    Complètement d'accord avec Djef, et en plus, c'est très bien expliqué.

    On a une succession de SN2, et le taux d'énantiomère R passe progressivement de 100% à 50 %...

  5. #4
    v_711

    Re : petit casse tête de chimiste

    d'accord, mais quel est le nucléophile ?
    HI étant un acide fort, il se dissocie en H+ et I-.
    c'est donc I- qui serait nucléophile ?
    bizarre... on sait que c'est un bon nucléofuge... il est dès lors mauvais nucléophile...

    peut-on dire alors que le départ de I- est favorisé étant donné que le nuclépohile attaquant est lui aussi un iode ?

  6. #5
    Djef

    Re : petit casse tête de chimiste

    Resalut,
    déjà tu as raison de préciser que c'est I- qui attaque et pas HI comme j'ai écrit un peu trop rapidement.
    c'est donc I- qui serait nucléophile ?
    bizarre... on sait que c'est un bon nucléofuge... il est dès lors mauvais nucléophile...

    peut-on dire alors que le départ de I- est favorisé étant donné que le nuclépohile attaquant est lui aussi un iode ?
    oui, ce qu'il faut c'est comparer les caractères nucléophiles du groupe partant et du groupe attaquant. Si le groupe partant était plus nucléophile que le groupe "attaquant" il réattaquerait immédiatement pour revenir a l'état de départ, ce qui rend la réaction impossible.
    Ici étant donné que les caractères nucléofuges et nucléophiles sont les mêmes pour l'attaquant et le groupe partant, il n'y a pas de raison que la réaction n'ait pas lieu.
    I- étant nucléophile (meme si mauvais dans l'absolu) il attaque l'énantiomère R, celui-ci se transforme en S . Le groupe libéré n'a pas plus de raison d'attaquer un R que le S formé étant donné qu'il porte les mêmes groupes, R étant plus présent il va statistiquement attaquer le R et ainsi de suite...

    Maintenant il se peut que la réaction soit assez lente.
    Dernière modification par Djef ; 06/06/2005 à 14h44.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    v_711

    Re : petit casse tête de chimiste

    ok... donc en fait, c'est tout bête...
    merci beaucoup !

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  10. #7
    moco

    Re : petit casse tête de chimiste

    Moi, ce que je me demande, c'est s'il n'y a pas réduction du iodure en alcane + I2.
    Je sais en tout cas que le 1,2-diiodopropane réagit avec HI pour former le 2-iodopropane et I2

  11. #8
    benjy_star

    Re : petit casse tête de chimiste

    Citation Envoyé par moco
    Moi, ce que je me demande, c'est s'il n'y a pas réduction du iodure en alcane + I2.
    Je sais en tout cas que le 1,2-diiodopropane réagit avec HI pour former le 2-iodopropane et I2
    En milieu acide ? Je comprends pas trop à quoi tu penses moco, tu peux être plus clair s'il te plait ?

  12. #9
    Ewok

    Re : petit casse tête de chimiste

    Citation Envoyé par moco
    Moi, ce que je me demande, c'est s'il n'y a pas réduction du iodure en alcane + I2.
    Je sais en tout cas que le 1,2-diiodopropane réagit avec HI pour former le 2-iodopropane et I2
    Es-tu sûr que ça forme du 2-iodopropane ? Je dirais plutôt que ça forme du propène ...
    Cf le site http://www.ac-nancy-metz.fr/enseign/...alogenures.htm ...§2.3.4.2.
    Chemical Ewok

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