salut salut !
voila une question qui a été posée en examen de première année de pharmacie, mais que je ne sais résoudre :
Quand on mélange du 2-iodobutane (R) avec du HI, on observe que le pouvoir rotatoir tend vers 0, et que l'équation de vitesse est
v = k.[HI].[substrat].
Expliquer.
sauriez vous m'éclairer ?
Salut,
Ca ressemble a une SN2 avec inversion de walden, HI attaque en anti du groupe iodo ce qui aboutit a la formation de l'enantiomère S et a la régénération de HI. Tant que le R est en excès, l'attaque a lieu statistiquement plus souvent sur celui-ci, ce qui fait diminuer le taux d'enantiomère R. Mais quand on arrive au mélange racémique, il y a autant de probabilité que l'attaque se fasse sur R que sur S et donc les taux se stabilise au niveau racémique, ce qui aboutit à un pouvoir rotatoire nul. Et ça colle avec l'équation de vitesse proposée.
Voilà ça me semble plausible, mais je peux toujours me tromper.
Complètement d'accord avec Djef, et en plus, c'est très bien expliqué.
On a une succession de SN2, et le taux d'énantiomère R passe progressivement de 100% à 50 %...
d'accord, mais quel est le nucléophile ?
HI étant un acide fort, il se dissocie en H+ et I-.
c'est donc I- qui serait nucléophile ?
bizarre... on sait que c'est un bon nucléofuge... il est dès lors mauvais nucléophile...
peut-on dire alors que le départ de I- est favorisé étant donné que le nuclépohile attaquant est lui aussi un iode ?
Resalut,
déjà tu as raison de préciser que c'est I- qui attaque et pas HI comme j'ai écrit un peu trop rapidement.
oui, ce qu'il faut c'est comparer les caractères nucléophiles du groupe partant et du groupe attaquant. Si le groupe partant était plus nucléophile que le groupe "attaquant" il réattaquerait immédiatement pour revenir a l'état de départ, ce qui rend la réaction impossible.c'est donc I- qui serait nucléophile ?
bizarre... on sait que c'est un bon nucléofuge... il est dès lors mauvais nucléophile...
peut-on dire alors que le départ de I- est favorisé étant donné que le nuclépohile attaquant est lui aussi un iode ?
Ici étant donné que les caractères nucléofuges et nucléophiles sont les mêmes pour l'attaquant et le groupe partant, il n'y a pas de raison que la réaction n'ait pas lieu.
I- étant nucléophile (meme si mauvais dans l'absolu) il attaque l'énantiomère R, celui-ci se transforme en S . Le groupe libéré n'a pas plus de raison d'attaquer un R que le S formé étant donné qu'il porte les mêmes groupes, R étant plus présent il va statistiquement attaquer le R et ainsi de suite...
Maintenant il se peut que la réaction soit assez lente.
Dernière modification par Djef ; 06/06/2005 à 14h44.
ok... donc en fait, c'est tout bête...
merci beaucoup !
Moi, ce que je me demande, c'est s'il n'y a pas réduction du iodure en alcane + I2.
Je sais en tout cas que le 1,2-diiodopropane réagit avec HI pour former le 2-iodopropane et I2
En milieu acide ? Je comprends pas trop à quoi tu penses moco, tu peux être plus clair s'il te plait ?Envoyé par moco
Es-tu sûr que ça forme du 2-iodopropane ? Je dirais plutôt que ça forme du propène ...
Cf le site http://www.ac-nancy-metz.fr/enseign/...alogenures.htm ...§2.3.4.2.
