hydrogènes acides
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hydrogènes acides



  1. #1
    invite983ba83d

    hydrogènes acides


    ------

    Bonjour tout le monde,

    on me demande dans un exercice de trouver les hydrogènes acides dans une molécule afin de déterminer le produit de sa réaction avec le LDA ( produit qui est un sel)

    la molécule est une aldéhylde protégé par acylation par l'éthane-diol ( donc ce groupe n'est a priori pas intéressant)
    le groupe en alpha est un Ar - 3,4 - OCH3 - 5 -C-COOCH3.

    j'hésite entre le H du carbone 2 du cycle Ar et ceux du C en alpha de l ester ; ceux ci le sont bien mais le pka de cet acide éventuel est de 25 environ, donc est ce correct et quel serait le produit envisageable puisqu'il ya 2 H sur ce C?

    merci d'avance

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  2. #2
    Ragalorion

    Re : hydrogènes acides

    Le LDA (Lithium diisopropyl amidure) est une base dite forte, le pKa estimé du couple qu'elle forme avec son acide conjugué le diisopropyl amine est d'environ 35.
    Je te demande si, à ton avis, un pKa de 25 va lui faire peur.

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