Les glucides

[invite8bca8677]

Bonjours,

J'aurais grand besoin d'aide a propos des glucides, pour lesquels j'ai plusieurs questions:

-Lors de phénomene de mutarotation, comment sait on exactement quel groupement OH est suceptible de "tourner" dans la molécule (par exemple le glucose) et pourquoi tous les groupements n'en font ils pas de même ?

-Quelles sont les différences entre l'épimérisation et l'interconversion ?

-Comment "fixe" t-on une anomérie et pourquoi la résultante est la perte du pouvoir rotatoir du sucre ?

Voila j'espere que quelqu'un pourra m'éclairer, mon prof étant trés rapide et plutôt brouillon, j'essaye de m'aider des livres et d'internet.
Merci d'avance
-----

[HarleyApril]

la mutarotation vient de l'équilibre entre la forme ouverte et la forme fermée du sucre
l'hydroxy anomérique se retrouve sous forme de fonction carbonyle dans la forme ouverte
il y donc perte de l'information stéréochimique

les autres alcools du sucre n'ont pas cette possibilité et ne vont pas s'inverser spontanément

la refermeture correspond à une réaction d'acétalisation (ou plus précisément, d'hémiacétalisation)
l'ouverture correspond à l'hydrolyse d'un hémiacétal

le pouvoir rotatoire va donc changer au cours de la mutarotation, mais il ne s'annulera pas
la valeur finale sera la moyenne pondérée (barycentre) des pouvoirs rotatoires de la forme alpha et de la forme béta, les coefficients de pondération étant les proportions de chaque isomère

j'espère que ceci t'aidera à mieux cerner ce sujet

[invite8bca8677]

D'accord pour ce que tu as dis mais je ne comprend toujours pas certaines choses.

Prenons par exemple le cas du D ribose. Normalement, en représentation de fisher, tous les groupements HO sont situés vers la droite.

Si l'on prend maintenant la forme furane de ce glucide donc tous les oh devraaient etre vers le bas.... or l'on admet l'existence d'une forme anomère, soit le permier OH orienté vers le haut. cela veux dire que si cette molécule est par la suite ouverte, le premier groupement OH peut se retrouver a gauche dans une représentation de fisher. Or si il se situe a gauche, ce n'est plus du ribose mais de l'arabinose. Des lors pourquoi applerai t'on du beta ribofuranose une molécule qui est en fait de l'arabinose??

Je comprend pas ou je me plante....

[invite6a1fa462]

Le carbone anomérique de la forme cyclique est le C de la fonction carbonyle de la forme linéaire.Jusque la tu es ok? Dans la représentation de la forme ouverte en fisher, le OH anomérique n'existe pas, ainsi dans le cas du D ribose, tu as tous les OH à droite. Si tu écris ta forme cyclique en représentation de tollens( c comme fisher mais cyclique); la tu verras apparaitre un OH anomérique qui sera soit a droite (anomère alpha) soit à gauche(anomère beta).
J'espère avoir saisi ton problème et t'avoir aidé

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec921af68]

Le OH anomérique est issu de l'aldéhyde (pour les aldoses) ou de la cétone (pour les cétoses) : il subit l'addition d'un OH dont l'O devient partie intégrante du cycle.

D'autre part, le carbone anomère peut s'épimériser car il fait partie d'un hémiacétal. Le OH anomère ne se comporte pas vraiment comme un alcool habituel : c'est un hydroxyle faisant partie d'un hémiacétal.