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les glucides




  1. #1
    jean baptiste

    les glucides

    salut, j'ai une petit soucis avec un exercice sur les sucres.
    alors tout commence avec le D glucose et on me dit que par oxydation par HNO3 on obtient un diacide.Jusque la tout va bien mai apprés on me dit que un autre sucre aldohexose donne le meme diacide. Là impossible de trouver cet aldohexose, je me dis que c peut etre le D gulose mai je suis pas sur serait il possible de m'eclairer merki

    -----


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  3. #2
    Fajan

    Re : les glucides

    est ce que la stéréochimie de l'acide final est importante?

  4. #3
    jean baptiste

    Re : les glucides

    non je pense pas on me di juste que le D glucose et le commposé B donne le meme acide glycarique acide tetrahydroxyhexan-1,6-dioique


  5. #4
    Fajan

    Re : les glucides

    c'est le galactose alors

  6. #5
    jean baptiste

    Re : les glucides

    impossible ils ont pas du tout la meme configuration en fischer

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    oursgenial

    Re : les glucides

    Ce ne serait pas :
    CHO
    HO-C-H
    HO-C-H
    H-C-OH
    HO-C-H
    CH2OH

    de la série L ?
    J'espère que ma srtucture est compréhensible!

  9. #7
    jean baptiste

    Re : les glucides

    J y ai effectivement egalement pensé mai en fait suite a l'exo on me dit que le D glucose et ce fameux composé B subissent une degradation de Wohl puis on nous dit que l un des deux composés et optiquement inactif donc si onprend le L glucose je crois que ca marche pas

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  11. #8
    jean baptiste

    Re : les glucides

    Desolé j'ai pas reflechi biensur que ca marche avec le L glucose y a un centre de symetri pour le L xylose

  12. #9
    jean baptiste

    Re : les glucides

    Excusez moi je sui mal reveiller vous me disiez de partir du L gulose non?

  13. #10
    oursgenial

    Re : les glucides

    L'isomère que je t'ai proposé n'est pas le L-glucose: Le L-glucose, ce serait :
    CHO
    HO-C-H
    H-C-OH
    HO-C-H
    HO-C-H
    CH2OH
    et moi, je t'ai proposé
    CHO
    HO-C-H
    HO-C-H
    H-C-OH
    HO-C-H
    CH2OH

  14. #11
    oursgenial

    Re : les glucides

    La dégradation de Wohl appliquée aux deux isomères ci-dessus donnerait:
    L'isomère que je t'ai proposé n'est pas le L-glucose: Le L-glucose, ce serait :
    CHO
    H-C-OH
    HO-C-H
    HO-C-H
    CH2OH
    et
    CHO
    HO-C-H
    H-C-OH
    HO-C-H
    CH2OH
    Pour moi, ces deux molécules ont une activité optique.
    Par contre, si tu les oxyde comme vu plus haut, tu obtiendrais
    COOH
    H-C-OH
    HO-C-H optiquement actif
    HO-C-H
    COOH
    et
    COOH
    HO-C-H
    [COLOR="Red"]H-C-OH dérivé méso:
    HO-C-H symétrie p/r au C central
    COOH

  15. #12
    jean baptiste

    Re : les glucides

    okai en fait c'est l'acide L Xylarique qui est optiquement inactif
    COOH
    OH-C-H
    H-C-OH
    OH-C-H
    COOH

    Par le carbonne 3 il ya un centre de symetri
    Donc le composé B de depart et le L Gulose pas Glucose?

  16. #13
    Fajan

    Re : les glucides

    Citation Envoyé par jean baptiste
    impossible ils ont pas du tout la meme configuration en fischer
    ah désolé... tu m'avais dis que la stéréochimie n'était pas importante...

  17. #14
    jean baptiste

    Re : les glucides

    C de ma faute je me suis tompé DESOLE

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