salut, j'ai une petit soucis avec un exercice sur les sucres.
alors tout commence avec le D glucose et on me dit que par oxydation par HNO3 on obtient un diacide.Jusque la tout va bien mai apprés on me dit que un autre sucre aldohexose donne le meme diacide. Là impossible de trouver cet aldohexose, je me dis que c peut etre le D gulose mai je suis pas sur serait il possible de m'eclairer merki
est ce que la stéréochimie de l'acide final est importante?
non je pense pas on me di juste que le D glucose et le commposé B donne le meme acide glycarique acide tetrahydroxyhexan-1,6-dioique
c'est le galactose alors
impossible ils ont pas du tout la meme configuration en fischer
Ce ne serait pas :
CHO
HO-C-H
HO-C-H
H-C-OH
HO-C-H
CH2OH
de la série L ?
J'espère que ma srtucture est compréhensible!
J y ai effectivement egalement pensé mai en fait suite a l'exo on me dit que le D glucose et ce fameux composé B subissent une degradation de Wohl puis on nous dit que l un des deux composés et optiquement inactif donc si onprend le L glucose je crois que ca marche pas
Desolé j'ai pas reflechi biensur que ca marche avec le L glucose y a un centre de symetri pour le L xylose
Excusez moi je sui mal reveiller vous me disiez de partir du L gulose non?
L'isomère que je t'ai proposé n'est pas le L-glucose: Le L-glucose, ce serait :
CHO
HO-C-H
H-C-OH
HO-C-H
HO-C-H
CH2OH
et moi, je t'ai proposé
CHO
HO-C-H
HO-C-H
H-C-OH
HO-C-H
CH2OH
La dégradation de Wohl appliquée aux deux isomères ci-dessus donnerait:
L'isomère que je t'ai proposé n'est pas le L-glucose: Le L-glucose, ce serait :
CHO
H-C-OH
HO-C-H
HO-C-H
CH2OH
et
CHO
HO-C-H
H-C-OH
HO-C-H
CH2OH
Pour moi, ces deux molécules ont une activité optique.
Par contre, si tu les oxyde comme vu plus haut, tu obtiendrais
COOH
H-C-OH
HO-C-H optiquement actif
HO-C-H
COOH
et
COOH
HO-C-H
[COLOR="Red"]H-C-OH dérivé méso:
HO-C-H symétrie p/r au C central
COOH
okai en fait c'est l'acide L Xylarique qui est optiquement inactif
COOH
OH-C-H
H-C-OH
OH-C-H
COOH
Par le carbonne 3 il ya un centre de symetri
Donc le composé B de depart et le L Gulose pas Glucose?
ah désolé... tu m'avais dis que la stéréochimie n'était pas importante...Envoyé par jean baptiste
C de ma faute je me suis tompé DESOLE
