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Déshydratation, élimination E1



  1. #1
    MELISAB

    Déshydratation, élimination E1


    ------

    bonjour
    y a t il des differences entre la réaction entre le méthylcyclohexanol et hcl et
    le méthylcyclohexanol et h2so4
    je sais que les mécanismes de ces 2 reaCtionS se déroulent en 3 étapesrotonation du groupe hydroxyle,perte d une molécule d eau et formation d un carbocation, élimination d un proton conduisant a un derivée éthylénique.
    Mais au niveau des differences,est ce qu il y en a?

    -----

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  3. #2
    Lad

    Re : Déshydratation, élimination E1

    Pose toi la question suivante :

    Qu'elle est la différence entre les réactifs que tu as mis en solutions ?

    Qu'elle est la différence entre H2SO4 et HCl et comment les retrouve-t-on en solution ?

    Tu peux aussi écrire le mécanisme pour t'aider.

    La réponse à ta question doit alors apparaitre.
    Imagination is more important than knowledge ... Think different !

  4. #3
    benjy_star

    Re : Déshydratation, élimination E1

    Au passage : respecte aussi un minimum les majuscules pour les composés chimiques, parce que sinon, c'est vraiment insupportable !

  5. #4
    MELISAB

    Re : Déshydratation, élimination E1

    désolé pour les minuscules

    je sais qu en solution H2SO4 DONNE H+ +HSO4-
    et HCL donne H+ + CL- mais apres je sais pas,quelqu un peut il m'aider

  6. #5
    Lad

    Re : Déshydratation, élimination E1

    Pour répondre à ta question il n'y a pas de différence.

    Pour mes questions

    la différence entre les réactifs que tu as mis c'est l'acide : un coup tu mets HCl puis H2SO4. Donc la seule différence entre les deux réactions c'est l'acide.

    Comme tu l'as dis (c'était ma deuxième question) H2SO4 et HCl en solution c'est H+ et des contre ions SO42- ou Cl- !

    La première étape de ton mécanisme consiste à protoner le OH de la fonction alcool. C'est un H+ donné par HCl ou H2SO4 qui va jouer ce role! Donc que tu mette l'un ou l'autre n'a pas d'importance. Comme le contre ions ne joue pas de role (Cl- ou SO4 2-) les deux réactions sont les même tu as élimination d'eau et formation d'une double liaison par mécanisme E1.

    Par contre dans la dernière étape ça ne se fait pas d'un coup. A mon avis tu dois d'abord éliminer l'acide puis rajouter une base pour éliminer un proton et former la double liaison, sinon ça marche pas!
    Imagination is more important than knowledge ... Think different !

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    persona

    Re : Déshydratation, élimination E1

    La différence entre ces deux acides vient essentiellement du fait que l'ion chlorure est nucléophile alors que l'ion hydrogénosulfate ne l'est pas. La réaction avec l'acide sulfurique conduira uniquement au produit d'élimination (alcène) alors que la réaction avec l'acide chlorhydrique peut conduire au produit de substitution, le dérivé chloré.

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  10. #7
    Lad

    Re : Déshydratation, élimination E1

    Oui ! autant pour moi si la question c'est quel mécanisme ou quelle réaction la E1 n'est pas la seule envisageable ... Je m'étais arrété au titre du post
    Imagination is more important than knowledge ... Think different !

  11. #8
    MELISAB

    Re : Déshydratation, élimination E1

    merci beaucoup

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