Bonsoir,
Je bloque sur une question d'un exercice de stéréochimie.
La voici :
J'ai représenté en projection de Cram les états de transition des deux stéréisomères 2S/3R et 2R/3R :
On en déduit les projections de Newman. Mais comment savoir avec lequel de ces stéréoisomères la réaction est plus rapide ?
Je vous remercie
Salut,
Les 2 phi sont assez encombrants, je dirais que l' ET le plus stable sera celui qui les place en Trans donc le 2S/3R sera le plus rapide.
L'elimination donnera dans ce cas le produit thermo.
Merci pour ta réponse !
il faut d'abord que le carboxylate et le bromure soient à l'opposé l'un de l'autre (antipériplanaire qu'on dit dans les bouquins)
ensuite, applique la recette de Djamoussa
Merci beaucoup pour vos réponses.
J'aurais encore besoin d'une précision.
On nous dit donc qu'il s'agit d'une élimination en anti. Doit-on en déduire qu'on a affaire à une élimination bimoléculaire E2 ?
Est-ce que cela implique, pour les états de transition, une inversion des configurations des stéréoisomères de départ (inversions de type Walden) ?
Je vous remercie
il n'y a pas inversion puisqu'on passe de carbones sp3 à des carbones sp2
je confirme. Tu ne peux pas avoir d'inversion de configuration dans une élimination puisque le produit obtenu est plan.
D'ailleurs, sur une double liaison, on ne parle plus d'isomérie R et S...
