Qu'est-ce que la désamination???

[scorpio999]

Bonjours à tous,
Voilà je voudrais savoir qu'est-ce que la désamination? car j'étudie l'auxine pour mes TPE et là je suis sur la synthèse de l'auxine à partir du tryptophane et après la décarboxylation du tryptophane on obtient du CO₂ et de la tryptamine qui celle-ci subit ensuite une désamination pour pruduire de l'acide indole-acétaldéhyde et du NH₃. Et ainsi je voudrait savoir ce que signifie la désamination car j'ai eu beau chercher sur internet ou dans mon dictionnaire et j'ai pas trouvé de définition, pourtant j'ai vu plusieurs fois sur internet des personnes utiliser ce mot et donc je vous demande de m'aider SVP!!!


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[djamoussa]

Salut,

la désamination consiste juste à enlever l'amine de ton produit ( La Palice en force ... )
Une méthode est le traitement par HNO₂ / H⁺.
En gros sa donne: R-NH₂ ---> R⁺ + N₂ l'avenir de R⁺ ne tient plus qu'a se que l'on rajoute derrière ...

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[scorpio999]

donc pour ma désamination est-ce qu'elle est bonne ???
C₁₀H₁₂N₂ + O ---> C₁₀H₉NO + NH₃

NH₃ est une amine?

[djamoussa]

NH₃ est l'ammoniac, c'est la plus simple des amines.

Pour ta désamination, je m'y connais absolumant pas en bio mais après avoir jeté un oeil rapide ça a l'air bon.
Désamination oxydative qu'ils disent, si quelqu'un a un mécanisme détaillé je ne serai pas contre non plus.

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[A voir en vidéo sur Futura]

[scorpio999]

Merci beaucoup djamoussa.

Oui c'est une désamination oxydative (enfin je pense), car on ajoute de l'oxygène au produit pour extraire l'ammoniac.

[HarleyApril]

Comme le dit fort justement Djamoussa, désamination = ôter une amine (éthymologiquement)

in vivo, c'est une enzyme à pyridoxal (sous forme de phosphate) qui fait la désamination
comme son nom l'indique, le pyridoxal est un aldéhyde
il se condense sur l'amine pour faire une imine et de l'eau
RCH₂NH₂ + PyrCHO -> RCH₂N=CHPyr + H₂O
l'imine s'isomérise ensuite
RCH₂N=CHPyr -> RCH=NCH₂Pyr
l'hydrolyse conduit à l'aldéhyde et à la pyridoxamine
RCH=NCH₂Pyr + H₂O -> RCHO + NH₂CH₂Pyr

La structure du pyridoxal et son caractère 'puits à électrons' est importante
Bien évidemment, sans l'enzyme et ses groupements situés aux bons endroits, la réaction ne se ferait pas aussi simplement

Bref, il y a pleins de détails intéressants à fouiller sur cette réaction !

Bonne continuation

[scorpio999]

Est-ce que ma désamination est bonne? car j'ai pas tout compris à ce que tu as dis.
Et je voulais savoir une autre chose, est-ce que les liaisons hydrogène de la paroie d'une cellule végétale sont des liaisons fortes ou des liaisons faibles???

[HarleyApril]

le mécanisme est plus pour Djamoussa

oui, ton mécanisme est bon, mais O tout court, j'aime pas trop parce que l'oxygène monoatomique je ne vois pas ce que c'est et 1/2O2 serait mieux pour équilibrer
sauf que c'est le pyridoxal qui est l'oxydant, à toi de voir si tu veux rentrer dans ce genre de détail
bien souvent, quand il y a une oxydation, mais qu'on ne veut pas s'apesantir sur l'agent oxydant, on écrit [O]
je ne sais pas si ton prof acceptera cette écriture

NH3 c'est l'ammoniac (gaz)
comme tu fais la réaction en milieu aqueux, il te faudra plus parler d'ammoniaque

[djamoussa]

merci pour le méca