Reduction d'un ester par LiAlH4

[inviteb396c4bb]

Salut a tous,
Je planche sur un exo de chimie organique sur les alcools, la synthèse de l'ipsénol.
J'ai un problème pour réduire l'ester (CH3)2-CH-CH2(Br)-COO-Et en alcool primaire (CH3)2-CH-CH2(Br)-C-OH à l'aide de LiAlH4 suivit d'une hydrolyse acide. J'ai essayé de faire attaquer l'hydrure sur le C fonctionnel, puis d'hydrolyser, mais au final, je me retrouve avec un Diol au mieux.

Quelqu'un pourrait-il m'indiquer la voie ^^?

Merci!
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[invite160a5434]

C'est bien ce que je me disais, il devait y avoir un intermédiaire aldéhyde.

http://www.mhhe.com/physsci/chemistr...h20-3-3-2.html

Bonne chance.

[inviteb396c4bb]

Merci ! J'ai bien cru ne jamais en voir le bout ^^