Acylation de friedel crafts

[invitedbf105f5]

Bonjour a tous et a toutes.Je vous montre cette structure que je veux preparer par des voies et moyens pour la poursuite de mes futures syntheses.
D'abord son nom me pose des problemes,avec la premiere tentative de preparation,le produit obtenu suivant le spctre RMN,ne correspondait pas a lui.
Pourtant j'ai eu a utiliser la methode de friedel crafts avec l'anhydride phtalique,le diphenyl (benzene),Le AlCL3 et comme solvant,le nitro benzene.
Je ne sais pas,ce qui m'a manque apres une hydrolyse acide,j'avais aussi preparer une solution d'hydroxyde de sodium que j'avais ajoute;j'avais teste ma solution avec le papier d'indicateur qui m'avais revele une solution basique,puis,j'ai ajoute l'acide chloridrique la solution etait naturellement acide.Je voudrais demander la gentillesse de quelqu'un s'il a une precision ou un point de vue a me donner pouvant me permettre de voir le chemin de cette synthese.
Bonne comprehension a vous.
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[invite83d165df]

1) qu'est-ce que tu veux fabriquer ?
2) quel est ton mode opératoire ? Quelles températures de réactions ? Rapports stoechiométriques ? Ordre d'introduction ?
3) Qu'est-ce qui ne va pas sur la RMN ? As-tu pu identifier le produit grâce à cette RMN ? Si oui qu'est-ce que c'est ? Si non, peux-tu nous poster le spectre ?

J'ai du mal à voir EXACTEMENT ce que tu as fait

[invitedbf105f5]

Mon mode operatoire etait le suivant:
Stoechiometriquement j'ai pris:
1.5421g a 10mmole de biphenyl;2,9624g d'anhydride phtalique a 20mmole;8,0604g a 60mmole de AlCl3 et 100ml de nitro benzene liquide.Le tous dans un tricol avec un agitateur mecanique muni d'un themometre,d'un refrigerant et piege gaz.Pour une temperature entre 40-45degre pendant 8 heures.
L'ordre d'introduction des reactifs etait:l'anhydride phtalique,ALcl3,puis biphenyl et 100ml du nitro benzene.
Sur le spectre,il ya l'apparution entre 7-9ppm 3triplets 3 fois de suites de la partie gauche du spectre RMN et dans la meme zone,la bande d'absorption du groupement hydroxyde (11PPm) n'est pas apparue,et dans la partie droite du spectre il est apparu une bande (un seul pic) de 3,33ppm;et une autre bande(un seul pic)egalement aux environ de 2,50ppm.Bref,c'est ce que je connais un peu sur le spectre qui est devant moi ici.
J'espere que vous me comprendrez a cet effet.
Je compte sur votre comprehension coutumiere.

[inviteb7fede84]

Ton spectre RMN va être relativement complexe au niveau des aromatiques avec 4 noyaux phenyl dont 2 ortho disubstitués....Le spectrométrie de masse serait certainement plus appropriée.

Lors de l'hydrolyse du Fiedel en milieu acide, le produit formé (diacide) doit précipiter.

Le précipité doit être filtré, lavé avec de l'HCl dilué, puis avec de l'eau.

Si on veut le purifiier on peut le dissoudre dans NaOH dilué (c'est un diacide, son sel de Na est soluble ?). On peut extraire la phase aqueuse par un solvant qui va extraire les impuretés.

La phase aqueuse sera ensuite acidifiée pour faire précipiter le diacide purifié, qui sera récupéré par filtration..

PS: je ne vois pas ce qui peut correspondre à des signaux RMN vers 2.5 et 3.3 ppm pour cette synthèse qui ne met en jeu que des réactifs aromatiques...ce sont des impuretés (solvants ?).

[A voir en vidéo sur Futura]