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Réduction d'acide carbox en alcane



  1. #1
    chimikju

    Réduction d'acide carbox en alcane

    bonjours,

    je cherche depuis un moment comment faire le plus simplement possible la réduction de la lysine en 4methyle pentane 2amine .
    1/reduction par LAH en alcool , dehydratation par H2SO4 et H2/ni
    2/chlorure d'acyle avec SOCl2 , cétone avec NaBH4 et clemensen zn/Hg
    evidemment on protege l'amine en fontion de la methode utilisée

    donc si une idée magique vous passe par la tete ( plus pratique) se serait trés sympa de m'en faire part
    merci

    -----


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  3. #2
    Fajan

    Re : reduction d'acide carbox en alcane

    Perso je partirais directe de l'acide...

    Soit : Décarboxylation de Barton ou alors : décarboxylation électrochimique (Reaction de Kolbe)

  4. #3
    chimikju

    Re : reduction d'acide carbox en alcane

    tu veux dire décarboxylation R-COOH en R-X puis on rajoute par example CH3-Li ???
    parceque il ne faut pas dans le produit final qu'il manque un carbone!!

  5. #4
    HarleyApril

    Re : reduction d'acide carbox en alcane

    passage à l'ester
    réduction en alcool (qui est vendu, soit dit en passant)
    passage à un halogénure tel qu'un chlorure (et l'amine sous forme de chlorhydrate)
    hydrogénation en alcane

    ça se fait dans le cas de l'histidine, sans rien protèger
    j'ai pas dit que c'était de la chimie cool
    références disponibles si besoin

    bonne continuation

  6. #5
    Fajan

    Re : reduction d'acide carbox en alcane

    au tant pour moi pour la décarboxylation...

    Réduis ton acide en alcool (inutile de passer à l'ester, ca se fait en utilisant un mélange NaBH4 / I2 pour générer insitu BH3)

    Puis tu peux essayer des trucs à la mode : Ph2SiClH + InCl3 ca désoxygène directement.

    Sinon les bonnes vieilles méthodes : tu fais le tosylate puis LiAlH4 ou bien xanthate et puis un ptit coup de Barton McCombie

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    chimikju

    Re : reduction d'acide carbox en alcane

    merci
    HarleyApril si tu as les références pour cette reaction avec un acide aminé sa pourrait me faire avancer , donc je les veux bien
    Fajan si tu avais les références de la reduction de l'lcool par TsCl puis LAH se serais trés cool
    merci bcp

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  10. #7
    Fajan

    Re : reduction d'acide carbox en alcane

    Désoxygenation au chlorure d'indium :

    M. Yasuda, Y. Onishi, M. Ueba, T. Miyai, A. Baba, J. Org. Chem., 2001, 66, 7741-7744.

    pour LiAlH4:

    Bioorganic&Medicinal Chemistry (2007), 15, (14), 4722-4740

  11. #8
    chimikju

    Re : reduction d'acide carbox en alcane

    c'est sympa mais 31 dollars ca fait trop cher pour moi
    et puis " Synthèse et évaluation de nouveaux analogues de 6-hydroximinosteroid comme agents cytotoxiques " j'ai l'impression que ca ne correspond pas a ce que je cherchais
    merci quand meme Fajan

  12. #9
    mahnah

    Re : reduction d'acide carbox en alcane

    Si tu n'as pas accès aux ressources en lignes, tu peux toujours trouver l'article dans une bibliothèque universitaire (s'ils ont encore la version papier) ou demander directement aux auteurs de t'envoyer une copie, par mail. Ca marche assez bien.

  13. #10
    HarleyApril

    Re : reduction d'acide carbox en alcane

    réduction de l'ester, halogénation, réduction
    Journal of Medicinal Chemistry (1970), 13(5), 1027
    Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany) (1980), 313(8), 709-14

    hydrogénation par transfert
    Tetrahedron (1993), 49(10), 1993-6
    US 5162541 A

    NB le brevet est consultable en ligne

  14. #11
    Fajan

    Re : Réduction d'acide carbox en alcane

    Cherche dans les "supporting information" les modes op sont là et ils sont gratos!

    Sinon le deuxième article est bien une synthèse totale où il y a une réduction par LiAlH4 d'un tosylate

  15. #12
    shaddock91

    Re : Réduction d'acide carbox en alcane

    Bonjour

    Une alternative à la réduction du tosylate par LAH pourrait être la réduction de l'alkylsufonate correspondant par CuCl2.2H2O/Li dans des conditions douces.

    G. Radivoy, F. Alonso, Y. Moglie, C. Vitale, M. Yus, Tetrahedron, 2005, 61, 3859-3864

    http://www.organic-chemistry.org/syn...genations.shtm
    Dernière modification par shaddock91 ; 10/03/2008 à 17h21.

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  17. #13
    chimikju

    Re : Réduction d'acide carbox en alcane

    MERCI BEAUCOUP ,
    je me suis renseigner à la fac pour pouvoir avoir acces aux ressources en ligne , ils m'ont dit que sur :http://flora.scd.univmed.fr/flora/servlet/LoginServlet
    je pouvais consulter le tetrahedron par example avec mon numero d'étudiant mais je n'y arrive pas !
    comment puis je faire
    merci

  18. #14
    HarleyApril

    Re : Réduction d'acide carbox en alcane

    Tetrahedron est une revue payante
    il faut donc te renseigner à la fac pour ton problème d'accès
    pour le brevet, je te disais que c'était libre, voici le lien
    http://v3.espacenet.com/origdoc?DB=E...&QPN=US5162541

    cordialement

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