Transposition de Fries

[invite7235ce1a]

Après avoir fait réagir le méta-crésol avec une mole de chlorure de l'acide 2-méthylprop-2-ènoïque et un eq de Et3N je forme mon premier produit.
Apres je fais réagir mon produit avec AlCl3. On a donc le droit à une transposition de Fries.
Ma question est de savoir si comme je le pense c'est bien le site entre le méthyl et mon gpt OCOR qui va accepter cette transposition comme je le pense avec deux groupements qui orienterait en ortho au meme endroit. Puis il doit se produire un phénomène de cyclisation: est-ce que j'obtiens bien un hétérocycle à 6 chainons ?
Merci d'avance
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[inviteb7fede84]

Bonjour. Ca m'a l'air correct.
Cela donne un dérivé de chromanone.

[HarleyApril]

Bonjour
les deux groupements sont ortho et para directeurs
la migration peut donc avoir lieu en 2, 4 ou 6
si on regarde la gène stérique, la position 2 est la plus encombrée et donc, pour moi, la moins probable (désolé)
je verrai bien le groupement arriver en 6
la cyclisation conduira ensuite à un hétérocycle comme tu le supposes
Cordialement

[inviteb7fede84]

"si on regarde la gène stérique, la position 2 est la plus encombrée et donc, pour moi, la moins probable (désolé)".

Tu penses que le méthyl est suffisamment encombrant pour empêcher totalement le Fries en 2 ? Il me semble avoir eu un mélange avec ce genre de manip.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Sauf erreur, Micro-Ice doit être en train de faire un exo sur une suite réactionnelle
Il ne s'intéresse qu'au produit majoritaire qui lui permettra d'arriver à la molécule cible

Effectivement, les Fries donnent souvent des mélanges avec une préférence pour la position ortho (pas toujours ...). On peut modifier les proportions selon les conditions réactionnelles et les catalyseurs.

Cordialement