Transesterification - Lavage

[alopex]

Pour la production de biodiesel, on réalise la transesterification des glycerides de l'huile en monoesters de méthanol ou eventuellement ethanol (EEHV).
On travaille avec de l'alcool en exces pour deplacer l'equilibre avec un catalyseur basique (soude ou methoxyde de sodium). Apparemment on extrait la soude et l'alcool du produit par lavage à l'eau (vu sur des sites sur le process industriel).
Problème: comment ca marche?? J'essaie de le faire chez moi et j'obtiens du savon ce qui est logique a mon avis car l'ester est saponifié en presence d'eau. Quel est le detail qui m'echappe dans cette phase du process?
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[HarleyApril]

si tu as du savon, c'est que tu as saponifié ton ester, ce n'était pas le but
donc, moins d'eau et plus d'alcool, voire temps de réaction plus court ou ne pas laisser traîner au traitement (quand tu ajoutes de l'eau, décanter rapidement)

[invite087e8587]

Si tu as trop de savon, le problème vient plus de la réaction que du lavage. Les quantités de bases sont normalement très faibles et le lavage se fait à température ambiante, les problèmes de sapo sont donc normalement quasi inexistants.
Ta base et ton alcool sont-ils bien secs ?
Utilise plutot un alcoolate que la soude ou la potasse, ça limite aussi les problèmes de sapo.

[alopex]

Hello,
En fait j'utilise des "réactifs de droguerie" ce qui n'est surement pas top...donc de l'éthanol à 95% (pas d'alcool absolu dans mon supermarché...lol) et de la soude caustique à 30% environ. Donc pas mal d'eau dans tout ça!
J'ai essayé de dissoudre des cristaux de soude caustique dans l'éthanol mais ca marche pas ou si peu...Alors mes derniers essais je les ai fait avec des cristaux de soude dissous dans le "moins d'eau possible".
Bref, je procède comme suit:
- chauffage de l'huile à 50°C environ (250 g),
- mélange alcool+soude (70g +15g),
- mélange de l'ensemble avec brassage énergique environ 15'.
- séparation de phases de qq heures.

-> RESULTAT:
- une phase limpide (+/-50% vol) au dessus = ester
- une phase orange/brun en dessous = glycérol. Dans cette phase, phase secondaire +/- colloidale qui se sépare après qq jours.

- Quand je prend l'ester et que je le lave par pulvérisation d'eau distillée, CRAC, savon!

Si vous avez des conseils donc je suis preneur, sinon je vais essayer avec du méthanol et du méthanolate comme cat (j'avais juré de ne pas introduire de produits toxiques dans ma cuisine mais tant pis!!).

Enfin question subsidiaire, le méthanol réagit-il très différemment de l'éthanol ou pas? A mon avis, la filière EEHV est plus "logique" que celle EMHV d'un point de vue environnemental mais c'est un autre débat!

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite087e8587]

Le meilleur moyen d'éliminer des savon est encore de ne pas les former. On doit donc travailler en milieu le plus anhydre possible... avec de l'ethanol 95%, c'est foutu d'avance

Accessoirement : la chimie dans l'arrière cuisine, c'est moyen en termes de sécurité, alors dans la cuisine...

[alopex]

Hello,

Merci de l'info sur l'inefficacité de l'ethanol 95%. Tu noteras qu'en termes de sécurité je suis plutôt prudent puisque je n'utilise que des produits sans grand danger (a moins de se faire des shampooings à la soude ou de prendre l'eth95 a l'apero... ). Je te rassure, j'en sais assez en theorie et en pratique de labo pour ne pas prendre de risques inconsidérés...Mais tu as raison de le rappeler! Aux apprentis chimistes: ne jouez pas avec le feu! @+

[invitec2c1f58c]

salut,

j'ai travaillé pendant près d'un an et demi dans une entreprise qui produisait du biodiesel. Je n'ai fait tourné cet atelier que pendant quelques moi ou en remplacement donc il y a des étapes ou explication qui sont a prendre avec des pincettes (ca fait 3 ans que je n'y suis plus)


Nous fonctionions par batch (charge), donc en gros exactement le même principe que toi mais dans des volumes plus conséquents. Nous formions du EMHV (donc avec du méthanol) à partir d'huiles végétales usagées

Les conditions que nous recherchions étaient évidement :diminuer au maximum la quantité d'eau (qui hydrolise l'ester et donc ralenti la réaction). La première partie du "travail" consistait à former le maximum d'ester... avec donc l'acool en excès et un catalyseur (acide sulfurique pur dans notre cas) et à retirer l'eau formée tout au long du procédé. Nous ajoutions ensuite de la soude mais son rôle devait être de neutraliser le catalyseur. Car sinon quel interet de former un ester si c'est pour l'hydroliser en milieu basique tout de suite après ?? donc une fois à cette étape on a tout dans la meme sauce (produits de réaction + matières première)
Nous procédions ensuite au lavage a grande eau pour extraire l'alcool restant et l'huile,proceder à la decantation et à plusieurs lavage, l'ester/glycérol est dans la phase sup. Enfin procéder à l'évaporation du mélange ester/glycérol. Enfin il y a une dernière décantation qui permet d'isoler le glycerol de l'ester, mais je ne me rapelle plus l'étape intermediaire (peut etre au méthanoate de sodium mais j'suis plus sur).

Voilà en espérant avoir pu t'aider. Sinon je vous (chers lecteurs passionnés) présente mes excuses pour les incohérences ... car moi et la chimir orga c'est pas franchement le grand amour.

[invitec2c1f58c]

en me relisant je me suis apercu des grosses betises que j'ai ecrite surtout sur la partie finale décantation glycerol etc... ce qui suit me parait plus correct


donc une fois à cette étape on a tout dans la meme sauce (produits de réaction + matières première)
Nous procédions ensuite au lavage a grande eau pour extraire l'alcool (methanol est très soluble dans l'eau) restant et l'huile,proceder à la decantation et à plusieurs lavage, l'ester est dans la phase sup. le glycérol, l'alcool en excès et la flotte son dans la phase inf.

Enfin procéder à l'évaporation de l'ester, et du mélange [eau + alcool + glycérol] pour récuperer le glycerol

Voilà en espérant avoir pu t'aider. Sinon je vous (chers lecteurs passionnés) présente mes excuses pour les incohérences ... car moi et la chimir orga c'est pas franchement le grand amour.

[inviteef88fdf7]

Le meilleur moyen d'éliminer des savon est encore de ne pas les former. On doit donc travailler en milieu le plus anhydre possible... avec de l'ethanol 95%, c'est foutu d'avance

Accessoirement : la chimie dans l'arrière cuisine, c'est moyen en termes de sécurité, alors dans la cuisine...

Tu peux rendre ton alcool anhydre en y faisant agir de la chaux vive qui va absorber l'eau résiduelle. La chaux n'est pas soluble dans l'alcool, il suffit donc de filtrer correctement... mais c'est quelque peu fastidieux. Tu peux aussi utiliser des tamis moléculaires régénérables.

[invite0324077b]

J'ai essayé de dissoudre des cristaux de soude caustique dans l'éthanol mais ca marche pas

bizare : la soude caustique ca peut etre en granulé mais pas en cristaux

les cristaux de soude : c'est du carbonate de sodium : ca date de l'epoque ou soude ordinaire voulait dire carbonate de sodium , pour dire hydroxyde de sodium il falait preciser soude caustique

[HarleyApril]

quel est l'intérêt de réouvrir un fil vieux d'un an pour conseiller la chaux vive ?
en terme de compromis efficacité/sécurité je reste dubitatif