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Agent de cyclisation



  1. #1
    zebenji69

    Agent de cyclisation

    Bonjour,

    j'ai un problème de compréhension. Je ne vois pas comment fonctionne chimiquement un agent de cyclisation. Pour mon cas, l'agent de cyclisation se nomme hexaméthyldisilazane (HMDS).

    Merci

    -----


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  3. #2
    WestCoast85

    Re : Agent de cyclisation

    Bonsoir,

    Donne de plus amples explications ! Tu veux cycliser quoi ?
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  4. #3
    zebenji69

    Re : Agent de cyclisation

    voici le fichier avec la réaction, il manque les molécules d'eau formées
    Images attachées Images attachées

  5. #4
    zebenji69

    Re : Agent de cyclisation

    personne ne sait comment marche un agent de cyclisation? :'(

  6. #5
    WestCoast85

    Re : Agent de cyclisation

    Bonjour,

    Ta cylclisation n'est pas plutôt réalisée avec du LiHMDS ?
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    zebenji69

    Re : Agent de cyclisation

    Citation Envoyé par WestCoast85 Voir le message
    Bonjour,

    Ta cylclisation n'est pas plutôt réalisée avec du LiHMDS ?
    dans le brevet c'est bien marqué HMDS. Mais mon souci est de savoir comment marche la réaction de cyclisation dans mon cas.

    Je vois bien que NH va perdre un proton qui va creer grace au groupe OH, une molécule d'eau.

    Mais ce que je ne comprend pas c'est pourquoi NH perd son proton, il est stable électroniquement. Et l'électronégativité de l'azote et de l'oxigéne est presque semblable.

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  10. #7
    igniz

    Re : Agent de cyclisation

    il y a pas mal de liens vers des publis ici, je ne sais pas trop comment ce produit agit néanmoins, mais la réponse est peut-être dans les publis:

    http://en.wikipedia.org/wiki/Hexamethyldisilazane
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

  11. #8
    igniz

    Re : Agent de cyclisation

    Toutefois je pencherais pour un agent déshydratant agissant par destruction de l'eau et déplaceemnt d'équilibre et non de manière catalytique: il est dit dans les fiches de sécurité que ce produit est incompatible avec l'eau car il s'hydrolyse lentement à température ambiante. De plus dans les réactions il est employé comme solvant, donc en excès. Mais à confirmer.
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

  12. #9
    shaddock91

    Re : Agent de cyclisation

    Bonjour. Cela devrait marcher sans HMDS, simplement en chauffant (200-250°C), à voir...ou plutôt à essayer.

  13. #10
    HarleyApril

    Re : Agent de cyclisation

    il me semblerait que l'acide se fait silyler
    l'ester ainsi formé réagit ensuite avec l'amide pour faire l'imide
    la force motrice de la réaction est la formation de liaison silicium oxygène
    c'est donc moins violent que de chauffer
    une autre possibilité est de faire réagir l'anhydride acétique (cf préparation de phtalimides dans le Vogel)

    cordialement

  14. #11
    zebenji69

    Re : Agent de cyclisation

    J'ai trouvé la description de la réaction chimique. Peut être que cela pourra vous aider (ce n'est pas mon cas)
    Images attachées Images attachées

  15. #12
    zebenji69

    Re : Agent de cyclisation

    Citation Envoyé par igniz Voir le message
    Toutefois je pencherais pour un agent déshydratant agissant par destruction de l'eau et déplaceemnt d'équilibre et non de manière catalytique: il est dit dans les fiches de sécurité que ce produit est incompatible avec l'eau car il s'hydrolyse lentement à température ambiante. De plus dans les réactions il est employé comme solvant, donc en excès. Mais à confirmer.
    Oui mais comment l'eau se forme-t-elle ?

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  17. #13
    HarleyApril

    Re : Agent de cyclisation

    tu es d'accord que le bilan réactionnel correspond à une déshydratation
    formellement, la partie OH vient de l'acide et le H du NH de l'amide
    Dans ton mode opératoire, tu chauffes à 80°C pendant 44h
    Dans le cas d'un acide phtalamique, la déshydratation en phtalimide s'observe par chauffage
    Il est possible que ton HMDS ne serve qu'à pomper l'eau, le chlorure de zinc servant à activer le carboxylate.
    Il est également possible (cf message précédent) que tu formes un ester intermédiairement.

    cordialement

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