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Oxydation cyclohexanol par ion dichromate



  1. #1
    vaughan

    Question Oxydation cyclohexanol par ion dichromate

    Bonjour,

    J'ai réalisé la synthèse du cyclohexanone par réaction oxred du cyclohexanol par Cr2O7 2- et je n'arrive pas à trouver le E° du couple C6H10O/C6H11OH ainsi que le mécanisme de la réaction.

    Pour séparer le cyclohexanone du mélange réactionnel, nous avons procédé par entraînement à la vapeur. Pourquoi n'a t-on pas fait directement une extraction avec une ampoule à décanter ?

    Merci d'avance

    -----


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  3. #2
    HarleyApril

    Re : oxydation cyclohexanol par ion dichromate

    Une extraction permet d'isoler le produit !
    http://www.asso-etud.unige.ch/aecb/r...lohexanone.pdf

    par contre, le mécanisme proposé comporte des inexactitudes ... sauras-tu les corriger ?

    cordialement

  4. #3
    vaughan

    Re : oxydation cyclohexanol par ion dichromate

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    Une extraction permet d'isoler le produit !
    http://www.asso-etud.unige.ch/aecb/r...lohexanone.pdf

    par contre, le mécanisme proposé comporte des inexactitudes ... sauras-tu les corriger ?

    cordialement
    Merci d'avoir répondu !

    J'avais déjà parcouru ce compte-rendu
    Je ne vois pas pourquoi nous avons fait un entraînement à la vapeur si une extraction était possible, d'autant plus que le rendement est plutôt mauvais (à moins que ce soit juste un pretexte pour faire cette manip...)

    Pour le mécanisme, je ne le comprend pas du tout (je débute en chimie orga). Je vois pas pourquoi le OH partirait, c'est un mauvais groupe partant. La protonation se fait en milieu acide mais c'est indiqué seulement à l'étape suivante. La E2 me laisse perplexe aussi

    Un petit indice ?

    A bientôt

  5. #4
    HarleyApril

    Re : oxydation cyclohexanol par ion dichromate

    pour le mécanisme, tu le trouveras dans le site de G. Dupuis
    http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/alco2.htm

    bonne lecture

  6. #5
    wildaB

    Re : oxydation cyclohexanol par ion dichromate

    Bonjour, je viens de finir le même tp, et le compte rendu me pose quelque petit problème:

    1- quels sont les produits secondaires pouvant se former si la température s'élève? J'ai répondu eau, acide carboxylique(rupture de la liaison c-c)
    et gaz carbonique.

    2- Quelle est la réaction mise en jeu? Cr2O72- + C6H11OH = C6H10O
    voilà les questions dont je ne suis pas très sûr, merci de bien vouloir m'aider svp/////

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : oxydation cyclohexanol par ion dichromate

    Bonsoir

    En effet, si on augmente la température, on risque de couper la liaison C-C ... et on obtiendra de l'acide adipique.

    Pour la réaction mise en jeu il vaut mieux écrire des formules semi développées

    Cordialement

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