bonjour à tous ! voilà, pendant mes vacances j'ai décidé de faire un exericce donné par mon prof pour réviser un peu la chimie organique. En voici l'énoncé :
Dans un ballon bicol de 250 mL, introduire une masse m = 10,0 g de cyclohexanol C6H11OH et un volume V = 65,0 mL d'acide acétique pur.
Réaliser un montage à reflux et placer V' = 110 mL d'eau de Javel à C = [ ClO- ] = 1,10 mol.L-1 dans l'ampoule de coulée.
Ajouter goutte à goutte la solution d'eau de Javel en agitant et en maintenant le mélange à une température inférieure à 20°C à l'aide d'un bain eau-glace.
En fin d'addition, agiter le mélange pendant une demi-heure tout en continuant à le refroidir.
Dans un tube à essai contenant 1 mL de solution d'iodure de potassium, ajouter une goutte du mélange obtenu, une coloration brune due à la formation de diiode apparait, elle indique la présence d'un excès d'oxydant dans le ballon. Ajouter alors goutte à goutte une solution d'hydrogénosulfite de sodium, Na+ + HSO3-, pour que la solution contenue dans le ballon perde sa teinte jaune et donne un test négatif avec l'iodure de potassium.
Verser ensuite le mélange dans 150 mL de s olution glacée et saturée de chlorure de sodium, à l'aide d'une ampoule à décanter, élimitner la phase aqueuse et rincer la phase organique avec une solution d'hydrogénocarbonate de sodium, Na+ + HCO3-, jusqu'à ce que la solution ait un pH voisin de 7 ( test au papier pH ).
Récupérer la phase organique dans un erlenmeyer, y ajouter deux ou trois spatules de sulfate de magnésium anhydre pour éliminter l'eau; filtrer. Peser le liquide obtenu.
1. L'eau de Javel contient l'ion hypochlorite ClO-, écrire l'équation de la réaction qu'il donne avec l'acide acétique. En déduire l'espèce oxydante effectivement présente dans le ballon en présence d'acide acétique ( CH3CO2H a été introduit en excès par rapport à ClO- )
2. à L'aide des formules des couples mis en jeu, écrire l'équatin de l'oxydation du cyclohexanol. En déduire que l'eau de Javel est introduite en excès par rapport au cyclohexanol. ( Il faut déterminer les quantités d'alcool et d'ions ClO- introduits et conclure à l'aide de l'équation de la réaction ).
3. Justifier la formation du diiode lors du test en écrivant l'équation correspondante.
4. Ecrire l'équation de la réaction de l'oxydant en excès avec l'ion hydrogénosulfite.
5. Lors du lavage, l'acide acétique est consommé et un gaz se dégage. Quelle est sa nature? Ecrire l'équation de la réaction correspondante.
6. Décrire un test simple permettant de vérifier que le produit receuilli est une cétone.
7. Suggérer une technique permettant de vérifier qu'il s'agit de la cyclohexanone.
8. A la fin d'une manipulation , on a receuilli m' = 7,8 g de liquide. En déduire le rendement de cette synthèse ( Le rendement est défini par le quotient de la quantité de cétone effectivement obetenue par la quantité maximale attendue )
Dans un premier temps, je voudrais vous soumettre vos réponses afin d'en vérifier la véracité.
Q1 : on trouve l'équation : ClO- + CH3COOH => HClO + CH3COO-
donc l'oxydant présent dans le ballon bicol est HClO
Q2 : on trouve l'équation : C6H11OH + HClO => Cl- + H2O + C6H10O + H+
Puisque l'on désire dans cet exercice réaliser l'oxydation du cyclohexanol par le HClO, on va donc logiquement introduire l'eau de javel nécessaire à la formation du HClO en excés pour pouvoir oxyder tout le C6H11OH. Cela est vérifié par la présence de diiode lors du test à l'iodure de potassium.
Q3 : lors du test il y a formation de diiode selon l'équation suivante :
2I- + HClO + H+ => I2 + Cl- + H2O
Q4 : on trouve l'équation : HClO + HSO3- => SO42- + 2H+ + Cl-
Q5 : ???
Q6 : tests DNPH / liqueur de fehling
Q7 : ???
Dans un second temps, pourriez-vous m'aider à résoudre les questions 5 et 7 pour lesquelles mes recherches ont été vaines ?
Vous remerciant d'avance pour votre aide et votre attention,
Gérard Chiain de Paris
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