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oxydation du cyclohexanol



  1. #1
    Cabezita

    oxydation du cyclohexanol


    ------

    bonjour à tous ! voilà, pendant mes vacances j'ai décidé de faire un exericce donné par mon prof pour réviser un peu la chimie organique. En voici l'énoncé :


    Dans un ballon bicol de 250 mL, introduire une masse m = 10,0 g de cyclohexanol C6H11OH et un volume V = 65,0 mL d'acide acétique pur.
    Réaliser un montage à reflux et placer V' = 110 mL d'eau de Javel à C = [ ClO- ] = 1,10 mol.L-1 dans l'ampoule de coulée.
    Ajouter goutte à goutte la solution d'eau de Javel en agitant et en maintenant le mélange à une température inférieure à 20°C à l'aide d'un bain eau-glace.
    En fin d'addition, agiter le mélange pendant une demi-heure tout en continuant à le refroidir.
    Dans un tube à essai contenant 1 mL de solution d'iodure de potassium, ajouter une goutte du mélange obtenu, une coloration brune due à la formation de diiode apparait, elle indique la présence d'un excès d'oxydant dans le ballon. Ajouter alors goutte à goutte une solution d'hydrogénosulfite de sodium, Na+ + HSO3-, pour que la solution contenue dans le ballon perde sa teinte jaune et donne un test négatif avec l'iodure de potassium.
    Verser ensuite le mélange dans 150 mL de s olution glacée et saturée de chlorure de sodium, à l'aide d'une ampoule à décanter, élimitner la phase aqueuse et rincer la phase organique avec une solution d'hydrogénocarbonate de sodium, Na+ + HCO3-, jusqu'à ce que la solution ait un pH voisin de 7 ( test au papier pH ).
    Récupérer la phase organique dans un erlenmeyer, y ajouter deux ou trois spatules de sulfate de magnésium anhydre pour éliminter l'eau; filtrer. Peser le liquide obtenu.

    1. L'eau de Javel contient l'ion hypochlorite ClO-, écrire l'équation de la réaction qu'il donne avec l'acide acétique. En déduire l'espèce oxydante effectivement présente dans le ballon en présence d'acide acétique ( CH3CO2H a été introduit en excès par rapport à ClO- )
    2. à L'aide des formules des couples mis en jeu, écrire l'équatin de l'oxydation du cyclohexanol. En déduire que l'eau de Javel est introduite en excès par rapport au cyclohexanol. ( Il faut déterminer les quantités d'alcool et d'ions ClO- introduits et conclure à l'aide de l'équation de la réaction ).
    3. Justifier la formation du diiode lors du test en écrivant l'équation correspondante.
    4. Ecrire l'équation de la réaction de l'oxydant en excès avec l'ion hydrogénosulfite.
    5. Lors du lavage, l'acide acétique est consommé et un gaz se dégage. Quelle est sa nature? Ecrire l'équation de la réaction correspondante.
    6. Décrire un test simple permettant de vérifier que le produit receuilli est une cétone.
    7. Suggérer une technique permettant de vérifier qu'il s'agit de la cyclohexanone.
    8. A la fin d'une manipulation , on a receuilli m' = 7,8 g de liquide. En déduire le rendement de cette synthèse ( Le rendement est défini par le quotient de la quantité de cétone effectivement obetenue par la quantité maximale attendue )



    Dans un premier temps, je voudrais vous soumettre vos réponses afin d'en vérifier la véracité.

    Q1 : on trouve l'équation : ClO- + CH3COOH => HClO + CH3COO-
    donc l'oxydant présent dans le ballon bicol est HClO

    Q2 : on trouve l'équation : C6H11OH + HClO => Cl- + H2O + C6H10O + H+
    Puisque l'on désire dans cet exercice réaliser l'oxydation du cyclohexanol par le HClO, on va donc logiquement introduire l'eau de javel nécessaire à la formation du HClO en excés pour pouvoir oxyder tout le C6H11OH. Cela est vérifié par la présence de diiode lors du test à l'iodure de potassium.

    Q3 : lors du test il y a formation de diiode selon l'équation suivante :
    2I- + HClO + H+ => I2 + Cl- + H2O

    Q4 : on trouve l'équation : HClO + HSO3- => SO42- + 2H+ + Cl-

    Q5 : ???

    Q6 : tests DNPH / liqueur de fehling

    Q7 : ???


    Dans un second temps, pourriez-vous m'aider à résoudre les questions 5 et 7 pour lesquelles mes recherches ont été vaines ?

    Vous remerciant d'avance pour votre aide et votre attention,
    Gérard Chiain de Paris

    -----

  2. #2
    moco

    Re : oxydation du cyclohexanol

    Tu raisonnes fort bien.

    Le gaz dégagé est le gaz carbonique, et il est issu du contact entre le ion hydrogénocarbonate et l'acide acétique, selon :
    HCO3- + CH3COOH --> CH3COO- + CO2 + H2O

    Le test à utiliser pour les cétones est bien le DNPH, mais pas Fehling, qui reconnaît les aldéhydes. Tu peux aussi mesurer le spectre infra-rouge, et observer le célèbre pic du groupe cétone -CO- à 1800 cm-1.
    Un bon moyen d'être sûr que tu as obtenu la cyclohexanone et pas une autre cétone est de mesurer son point d'ébullition

  3. #3
    Cabezita

    Re : oxydation du cyclohexanol

    oui, j'avais pensé à la liqueur de fehliung pour justement éliminer la possibilité que ce soit un aldéhyde
    je te remercie beaucoup pour ton aide, moco !

    Gérard Chiain le Parisien

  4. #4
    Chuk

    Re : oxydation du cyclohexanol

    J'ai rélisé en TP cette oxydation, je suis en ce moment en train de rédiger mon rapport de synthèse.
    Je cherche a trouver qu'elles sont les réctions secondaires qui auraient pu se produire dans le milieu réactionnel. Les conditions sont presques identiques a celles de cet exercice a part le fait que l'addition de l'eau de javel se fait en maintenant le milieu entre 40 et 45 degrés.
    Merci d'avance pour votre aide

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