Cétone et alcool , épisode II !

[invite34b2618f]

Bonjour bonjour ,

Suite à des question que j'ai posé sur les cétone et alcool j'aimerais un peut plus de précision sur deux trois points :

Je prend un alcool primaire , j'en fait une oxydation ménager pour avoir un acide carboxylique ceci se réalise t'il si je prend :

KMnO4 dilué et a froid ? ( je risque pas d'aller jusqu'a l'acide carboxylique ? )

O3 en milieu reducteur ? mais c'est quoi milieu réducteur ?



Et maintenant si je part de la cétone ou de l'acide carboxylique et que je veut mon alcool je fait quoi , une reduction ? ( dans l'autre sens ) avec quoi ?


Autre ptite question pour la route :

J'veut enlever le OH du pentanol , j'peut utiliser SOCl2 , moins ou mieux que H2SO4 ou H3PO4 ? ou peut etre procédé ou milieux différents ? Enfin dans quel cas je prend l'un ou l'autre ?


Merci d'avance !
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[Le chimiste fou]

Alors voilà la règle pour l'oxydation des alcools avec KMnO₄:
- alcool primaire -> aldéhyde -> acide carboxylique
L'oxydation se poursuivra jusqu'à l'acide quoi qu'il arrive. Si tu désire t'arrêter à l'aldéhyde rajoute un réducteur type Zn/AcOH (zinc dans acide acétique).
- alcool secondaire -> cétone
- alcool tertiare -> pas d'oxydation ménagé

O₃, tu l'utilise pour les réaction d'ozonolyse des alcènes. Cette réaction conduit à des dérivé carbonylé type aldéhyde/cétone sauf que les aldéhydes sont suroxydé (tu peux rien y faire) en acide carboxylique. Tu peux empêcher cette suroxydation si tu rajoute un réducteur type Zn/AcOH.

* Pour passer d'un aldéhyde/cétone en alcool correspondant, tu utilise i)NaBH₄ puis ii)H₂O (tu peux même passer du carbonyl à l'alcane en utilisant Zn(Hg)/HCl (réaction de Clemmensen)

* Pour passer d'un acide carboxylique en alcool tu utilise de préférence i) BH₃ -THF puis ii)H₂O (mieux car il préserve les autres fonctions type ester). Tu peux même passer de l'acide à l'aldéhyde en utilisant du DIBAL (iBu₂AlH hydrure diisobutyl aluminium) à -78°C


Après pour ton OH de l'alcool, celà dépend ce que tu veux faire. Alcène? Dérivé halogéné? Autres?

[invite34b2618f]

Ok merci beaucoup

Je vais garder mon alcool

Encore merci , bonne soirée !