Méthodes de purification d'un ester

[inviteae708fae]

Bonjour! Je cherche, je cherche, mais sans trouver...

Dans mon cours, je dois trouver une ou des méthodes de purification d'un ester (le butanoate d’éthyle crée par la réaction d'esterification de l'éthanol et de l'acide butanoïque) autre que la distillation et l'extraction. J'ai pensé à la recristallisation et à l'entrainement à la vapeur, mais ça ne fonctionne pas car le butanouate d'éthyle est liquide et l'entrainement à la vapeur hydrolyserait l'ester avec l'eau chaude... Auriez-vous d'autres idées de méthode?! Je serais EXTRÈMEMENT apprécié!
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[invite2313209787891133]

Tout dépend de quoi il faut le séparer pour le purifier

[inviteae708fae]

Je ne suis pas 100% certaine, mais voici les principales manip:

1. Mettre de l'éthanol et de l'acide butanoïque ensemble dans de l'eau-->il se forme deux phases (une aqueuse et une organique).

2. Séparer les deux phases à trois reprises pour garder uniquement la phase organique.

3. Ajouter du NaHCO3-->la solution qui était acide devient basique.

4. Ajouter du NaCl--> la séparation entre la phase organique et aqueuse est plus précise

5. Reséparer les phases et garder la phase organique.

6. Distiller à deux reprises pour enlever les impuretés. --> C'est là qu'intervient ma question. J'ai lu que la phase organique contenait l'ester (majoritairement), un peu d'alcool et des traces d'eau. Quelles autres techniques auraient pu être utilisées pour purifier l'ester?

Oh, et j'ajouterais que l'équation est la suivante: Acide butanoïque+éthanol <-> butanoate d’éthyle +eau

[invite2313209787891133]

Pour supprimer les traces d'eau on peut verser un produit solide et avide d'eau, puis filtrer (CuSO4 anhydre par exemple).
Par contre pour éliminer les traces d'ethanol l'idéal serait de faire des extractions ou une distillation, je ne vois pas quelles pourraient être les autres methodes simples de séparation.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteae708fae]

je ne vois pas quelles pourraient être les autres methodes simples de séparation.

Il n'y aurait pas non plus des méthodes... compliquées?!

Merci quand même! Je vais poser une question à mon professeur...

Et pour la méthode pour enlever l'eau, je crois que ça peut faire partie de la solution, on a vu les anhydes en classe...

[invite25e3200f]

Pour supprimer les traces d'eau on peut verser un produit solide et avide d'eau, puis filtrer (CuSO4 anhydre par exemple).
Par contre pour éliminer les traces d'ethanol l'idéal serait de faire des extractions ou une distillation, je ne vois pas quelles pourraient être les autres methodes simples de séparation.

et la chromatographie alors???

une séparation sur colonne c'est vite fait

1) Sécher la phase organique extraite sur MgSO₄
2) Evaporer les solvant sous pression réduite
3) Séparer sur colonne

[invite2313209787891133]

et la chromatographie alors???

une séparation sur colonne c'est vite fait

1) Sécher la phase organique extraite sur MgSO₄
2) Evaporer les solvant sous pression réduite
3) Séparer sur colonne

Bien sur on peut séparer les constituants par chromatographie, mais mali demandait plutot une méthode de purification (donc preparative) plutot qu'une separation à but analytique; si tu passe l'ester sur colonne il sera noyé dans l'éluant, ce n'est pas exactement une méthode de purification...

Si tu cherhce une méthode de séparation "moins simple" il y a le choix; je citerais par exemple la séparation par membrane spécifique, le tamis moleculaire, la pervaporation, la distillation extractive, azéotropique, la diffusion en phase gazeuse, la centrifugation en phase gazeuse...

[inviteae708fae]

En effet, Dudulle a raison. Il faut qu'on puisse garder l'ester à la fin.

Hum, il y aurait plusieurs méthodes intéressantes. Je vais faire un peu de recherche. Aussi, pour l'azéotropie, est-ce que l'ester forme un azéotrope (mes cours de chimie des solutions sont un peu loin!)

[invite25e3200f]

Bien sur on peut séparer les constituants par chromatographie, mais mali demandait plutot une méthode de purification (donc preparative) plutot qu'une separation à but analytique; si tu passe l'ester sur colonne il sera noyé dans l'éluant, ce n'est pas exactement une méthode de purification...

Si tu cherhce une méthode de séparation "moins simple" il y a le choix; je citerais par exemple la séparation par membrane spécifique, le tamis moleculaire, la pervaporation, la distillation extractive, azéotropique, la diffusion en phase gazeuse, la centrifugation en phase gazeuse...

la purification sur colonne est une méthode préparative... (à part si on veut des kilos) le solvant on l'évapore au rota et on a son produit pur

[invite2313209787891133]

la purification sur colonne est une méthode préparative... (à part si on veut des kilos) le solvant on l'évapore au rota et on a son produit pur

Bien sur on peut utiliser la chromatographie comme méthode preparative, mais cela implique de distiller ensuite (sans compter la plus grande depense energetique), ce qu'on pourrait faire directement; ça ne te semble pas un peu incoherent ?
Par ailleurs une evaporation au rotovap n'est pas très efficace en terme de séparation.

Hum, il y aurait plusieurs méthodes intéressantes. Je vais faire un peu de recherche. Aussi, pour l'azéotropie, est-ce que l'ester forme un azéotrope (mes cours de chimie des solutions sont un peu loin!)

Je pense qu'il est possible de separer l'ester par azeotropie sans ajouter de composé, il faudrait verifier les eventuels azeotropes entre ethanol, eau et ton ester pour l'utilisation eventuelle d'un Dean Starck.

[invite25e3200f]

pourquoi veux tu distiller après? si tu fais une séparation à l'hexane/acétate tu peux évaporer tes solvants sans aucune difficulté... donc à part ta pompe à vide et ton moteur de rota tu ne dépense pas d'énergie.
Donc non je ne vois aucune incohérence. Et le rota n'est pas très efficace pour évaporer de l'hexane???? Change de pompe alors.
Des purifications sur colonne j'en fait bien trois par semaine en moyenne et je peux t'assurer que ça fonctionne parfaitement.

[invite2313209787891133]

pourquoi veux tu distiller après? si tu fais une séparation à l'hexane/acétate tu peux évaporer tes solvants sans aucune difficulté... donc à part ta pompe à vide et ton moteur de rota tu ne dépense pas d'énergie.
Donc non je ne vois aucune incohérence. Et le rota n'est pas très efficace pour évaporer de l'hexane???? Change de pompe alors.
Des purifications sur colonne j'en fait bien trois par semaine en moyenne et je peux t'assurer que ça fonctionne parfaitement.

Utiliser un appareil est une chose; avoir des notions de thermodynamique en est une autre...
A ton avis comment s'évapore le solvant ? Il faut bien sur lui fournir de l'énergie sous forme de chaleur pour le vaporiser.
La même quantité d'energie devra être apportée pour distiller avec une véritable colonne, mais l'efficacité ne sera pas comparable; un evaporateur est l'equivalent d'un seul plateau theorique sans reflux, on ne fait pas pire comme separation.

[invite2313209787891133]

Par ailleurs la separation avec une colonne de chromato nous place dans les pires conditions qui soient; beaucoup d'eluant avec une minorité de composé à recuperer, d'où un rendement catastrophique lors de l'evaporation.

[inviteae708fae]

Ne vous chicanez pas!!

Mais... Si on prend un éluant très, très volatil, par exemple, le méthanol, celui-ci s'évaporera et partira de la solution organique, ce qui devrait réglé le problème, non?

[invite2313209787891133]

non pas vraiment, le probleme c'est que l'eluant est forcement majoritaire, et sans reflux il y a forcement de l'ester entrainé, ce qui implique un rendement faible.

[inviteae708fae]

Ouais... C'est vrai.

Par contre, on se fout qu'il y ait très peu d'ester récolté. On veut juste récolter de l'ester à la fin. Disons que la question était théorique: quelle technique pourrait fonctionner pour purifier l'ester. Ce n'est pas la meilleure technique, car son rendement est petit, mais ce n'est pas grave, c'est simplement théorique.