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benzoyl chloride + alcyne



  1. #1
    superg

    benzoyl chloride + alcyne


    ------

    bonjour,
    j'ai trouve sur scifinder une reaction entre un alcyne protge et du benzoyl chloride, le tout catalyse par AlCl3.
    on obtient l'alcyne relie au carbonyl du chlorure d'acide precedent, ce qui permet de continuer la synthese
    est ce que quelqu'un connait cette reaction et surtout le mecanisme?
    je pense bien que le chlorure d'aluminium doit aider a former PhCO+ qui reagit sur le carbone en alpha du trimethylsilyl...
    merci

    -----

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  3. #2
    Le chimiste fou

    Re : benzoyl chloride + alcyne

    Déjà question. Est ce que ton alcyne est un alcyne terminal, c'est-à-dire s'écrivant R-C=C-H ???

    (HYPOTHESE)
    Si c'est le cas, en utilisant une base suffisamment forte (type BuLi ou NH2Na) tu fabrique R-C=C-. De là, ta charge - attaque le carbone du carbonyle et tu te retrouve avec un truc du genre: C6H5CO-C=C-R
    Mais ceci n'est vrai que pour un alcyne terminal. Cependant, je ne sais pas si celà fonctionne avec AlCl3. As-tu les référence de ta réaction ou une image pour me donner une ide ela chose, stp?

  4. #3
    superg

    Re : benzoyl chloride + alcyne

    bonjour,
    mon alcyne n'est pas terminal, c'est du TMSC4TMS, avec deux trimethylsilyl dc. lors de la reaction une des liaison C-Si est clivee, et liee au COPh du benzoyl chloride. je pense que le AlCl3 sert a former PhCO+ (ou juste activer cette liaison C-Cl) qui attaque le carbone en alpha du Si (qui est delta - d'ailleur)
    bye

  5. #4
    superg

    Re : benzoyl chloride + alcyne

    Organic Letters, 7(1), 51-54; 2005(supporting info)

  6. #5
    HarleyApril

    Re : benzoyl chloride + alcyne

    JOC1973p2254 et références citées
    pour plus de détails sur le mécanisme
    prov.jpg
    http://membres.lycos.fr/nico911/Nive...cium/silic.php

    cordialement

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    superg

    Re : benzoyl chloride + alcyne

    bonjour,
    meci pour les ref, c'est bien ce que je pensais qui se passe dans la reaction
    bye

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