Citrulline série L ou D ?

[phil1988]

Bonjour,

voici un petit exercice ou je bloque, j'espère que vous pourrez me venir en aide


La citrulline est un acide aminé isolé du melon d'eau et ensuiteretrouvée dans la plupart des tissus animaux. la citrulline n'existe pas dans les protéines mais elle est le précurseur métabolique de l'arginine et de l'urée.

Sa structure est: (cf pièce jointe)

A 25°C, un tube de 20 cm empli d'une solution de citrulline à 5 pour cent dans HCl 0,3M fait
tourner le plan de polarisation de la lumière de 1,79° vers la droite.

1) quel est le pouvoir rotatoire spécifique de la citrulline ?

2) Cette rotation spécifique permet-elle de dire si la citrulline est un acide aminé de la série D
ou L?

3) A partir de la structure donnée ci dessus déterminer si la citrulline est un acide aminé de la
série D ou de la série L.


*********

1°)
5% p/v --> 5 g pour 100 mL
Soit Concentration = 0,05 g/mL

Alpha = alpha _25°C x C x L
alpha _25°C =1,79/0.05x2 = 17.9°

Voilà pour la une, je pense que c'est bon, mais pour le reste je bloque un peu...
-----

[invitebafe9fd8]

Pour la 2 (je peux pas encore rép à la 3 vu que j'ai la structure de la citrulline sur Wiki mais là si c'est pour déterminer D/L il faut un sens précis ), je peux te dire qu'on ne peut pas savoir s'il est D ou L.

[HarleyApril]

bonjour
le dessin que tu as posté fait apparaître un carbone asymétrique de configuration (S)
la citrulline est donc de la série L
le pouvoir rotatoire ne permet pas de trouver ce résultat sans donnée supplémentaire

compléments :
1- si on avait dit que la D était lévogyre ou que la L était dextrogyre, la mesure du pouvoir rotatoire aurait permis de conclure
2- le produit étant dextrogyre, les anciens lui auraient attibué la lettre d en minuscule. Ceci est seulement pour le côté historique de la chose, pour le jour où tu tomberas sur cette notation

en espérant que ces explications auront apporté de la lumière polarisée sur tes soucis

[phil1988]

D'accord, merci beaucoup

Donc par rapport au modèle en pièce jointe j'ai une configuration L.

Alors qu'est ce que je peut en dire par 17.9° de rotation spécifique et le fait que se soit L ? juste pour etre sûr

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Jusqu'à cette étonnante découverte, on savait que la citrulline pouvait être D=R ou L=S

 Cliquez pour afficher

NB, l'égalité n'est pas toujours vraie, par exemple, pour la cystéine L=R

Par ailleurs, on se doutait que l'une était lévogyre et l'autre dextrogyre

Tu as maintenant la corrélation entre ces deux séries de données, la L est dextrogyre, la D est lévogyre.

Ne tente pas de publier ces données, le Merck Index rapporte que la citrulline a un pouvoir rotatoire de +17,9 (c=2) quand elle est sous forme de chlorhydrate
Il te faudra une découverte plus originale pour publier