Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 12 sur 12

Chimie organique: reaction de reformatsky



  1. #1
    fubu

    Chimie organique: reaction de reformatsky


    ------

    Bonjour, j'ai un doute dans un exercice de chimie organique que je fais sur une réaction . En effet, j'obtiens un composé A qui est un acide (possédant un hydrogène labile en alpha) . On me fait effectuer la réaction de reformatsky avec formation d'un ester possédant un carbanion en alpha et on me demande d'éffèctuer l'addition de cette ester avec un acide. J'ai pensé alors que l'ester attaquait grâce à son anion, l'hydrogène labile de l'acide puis se faisait attaquer à son tour par une réaction d'additions- élimination conduisant à un acide béta-cétonique. Pensez vous que c'est un bon raisonnement ?

    Mon doute vient principalement du faite que normalement cette réaction conduit à la formation d'un ester hydroxylé mais cela est possible selon moi si c'est un composé type acide,carbonylé, sans hydrogène en alpha.

    merci d'avance pour la réponse

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chimie organique: reaction de reformatsky

    bonjour
    j'ai du mal à te suivre
    si tu ajoutes un acide à un zincique, tu l'hydrolyses !
    Nom : prov.jpg
Affichages : 190
Taille : 3,7 Ko
    cordialement

  3. #3
    fubu

    Re : Chimie organique: reaction de reformatsky

    Merci pour la réponse: Ce que je veux dire , c'est que lorsqu'on fait la réaction d u bromo acétate d'éthyle en présence de zinc on obtient un carbanion=-CH2COOET. D'après mon énnoncé , on le fait régir avec un acide du type CH3-CH2-COOH. Mon problème vient de ce qu'on obtient lors de cette réaction. Alors moi j'ai pensé a l'attaque de l'hydrogène acide en alpha du COOH puis l'attaque du nouveau carbanion formait (CH3--CH-COOH) sur l'ester ce qui conduirait après hydrolyse acide à un ester beta cétonique.

    merci pour la réponse

  4. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chimie organique: reaction de reformatsky

    Réaction de Blaise
    Nom : pro.jpg
Affichages : 209
Taille : 6,4 Ko

    avec un acide, hydrolyse du zincique (je deviens têtu, ce doit être l'âge) peu importe que l'acide soit minéral ou organique

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    fubu

    Re : Chimie organique: reaction de reformatsky

    Oui je suis d'accord avec , seulement quand tu réalises l'hydrolyse du nitriles pour le transformer en cétones , je ne vois pas pourquoi il aurait pas également une hydrolyse de l'ester en acide ce qui conduirait à un acide beta cétonique .

  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chimie organique: reaction de reformatsky

    parce que c'est pas un nitrile que j'hydrolyse, mais une imine C=NH qui est particulièrement labile

  8. #7
    fubu

    Re : Chimie organique: reaction de reformatsky

    Je pense pas que c'est trop avoir ca mais bon si tu le dis , je te fais confiance .

    merci pour l'aide

  9. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chimie organique: reaction de reformatsky

    si ton problème est sur une série de réactions, il est probable que tu t'es trompé ailleurs
    à moins que tu n'aies mal retranscrit l'énoncé ?
    la réaction de Blaise correspond à la préparation de béta céto esters, mais ne se fait pas avec des acides
    l'hydrolyse est la bonne réponse, mais c'est idiot comme stratégie de synthèse

    cordialement

  10. #9
    WestCoast85

    Re : Chimie organique: reaction de reformatsky

    Il y a forcément un problème quelque part !

    fubu, es-tu sûr que ton zincique réagisse avec un acide et non une cétone ou autre chose ?
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  11. #10
    fubu

    Re : Chimie organique: reaction de reformatsky

    je vous dictes le sujet en entier c'est pas très long:

    De l'acide butyrique traité par du chlorure de thionyle conduit à A qui , en présence d'éthanol donne B. Ce dernier en milieu basique conduit à C après hydrolyse acide. De l'éthylate de sodium transforme C en D qui en présence d'iodure de méthyle donne E. Du bromoacétate d'éthyle en présence de zinc conduit à F à partir de E après hydrolyse acide.

    voilou voilou

  12. #11
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chimie organique: reaction de reformatsky

    OK
    ton zincique ne réagit pas sur un acide, tu t'es trompé avant
    Je suppose que tu as trouvé A chlorure d'acide, B ester
    par contre, C .... ce n'est pas une hydrolyse
     Cliquez pour afficher

    La suite te semblera évidente, on fait une déprotonation
     Cliquez pour afficher

    et alkyle avec l'iodure de méthyle

    la cétone qui reste n'attend que le zincique
    Cordialement

  13. #12
    fubu

    Re : Chimie organique: reaction de reformatsky

    D'accord j'ai compris , j'ai confondu la réaction de saponification de l'ester et celle de claisen. La maintenant ca correspond bien à la réaction de reformsky qui conduit à un ester hydroxylé . En tous cas je me mefierai plus la prochaine fois parce que sur d'autres exo j'avais vu on effectue une condensation ect... , la c'est pas marqué mais vu la suite y avait que ca comme possiblité.
    Je te remercie pour l'aide .

    [Sujet résolu]

Discussions similaires

  1. mecanisme d'une reaction en chimie organique
    Par spider red dans le forum Chimie
    Réponses: 8
    Dernier message: 07/04/2008, 11h42
  2. Réaction en chimie organique
    Par shuyin dans le forum Chimie
    Réponses: 6
    Dernier message: 16/07/2007, 16h23
  3. réaction chimie organique
    Par Emmanuelle31 dans le forum Chimie
    Réponses: 14
    Dernier message: 25/02/2007, 22h07
  4. [Chimie Organique] Réaction de Sandmeyer
    Par nic1305 dans le forum Chimie
    Réponses: 7
    Dernier message: 02/05/2006, 14h03