Carbone chiral

[invitee9380279]

Bonjour,
Je ne comprend pas pourquoi la molécule est chirale

CH3-CHBr-CHBr-CH3 . Pourtant il y a symétrie puisque j'ai 1 motif qui est répéter 2 x (CH3-CHBr-)
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[persona]

Les carbones 2 et 3 sont asymétriques : chacun porte quatre groupement différents, à savoir H, CH3, CHBrCH3 et Br. Chacun d'eux peut avoir la configuration R ou la configuration S. On a donc apparemment quatre isomères qui sont [2R,3S], [2S,3R], [2R,3R] et [2S,3S], donc deux couples d'énantiomères. Mais si tu les représentes dans l'espace, tu t'aperçois que les molécules [2R,3S] et [2S,3R] sont identiques (et ont d'ailleurs un centre de symétrie) et constituent un méso inactif. L'autre couple d'énantiomères est constitué de deux molécules chirales.