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nucléophilie et basicité



  1. #1
    Sarora

    nucléophilie et basicité


    ------

    Bonsoir,
    Je ne comprends pas très bien la différence entre une substance nucléophile et une base. Il y a dans les 2 cas le partage d'un doublet d'électrons non liant! Il est écrit dans mon livre que la basicité est un concepte de thermodynamiqe et que le nucléophilie est un concepte de cinétique Je comprends pas trop pourquoi!
    Quelqu'un peut m'aider ?

    -----

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  3. #2
    HarleyApril

    Re : nucléophilie et basicité

    il y a effectivement un lien entre ces deux notions
    le caractère nucléophile d'une espèce correspond à son aptitude à envoyer des électrons pour créer une nouvelle liaison
    le caractère basique d'une espèce correspond à son aptitude à capter un proton (Bronsted) ou se lier avec une case vacante (Lewis)
    Tu notes donc l'analogie entre les deux notions, surtout si la nouvelle liaison créée est avec un proton !
    Pour une série homogène de composés, la nucléophilie croit en même temps que la basicité.

    Détaillons un peu ce dernier point
    Si tu prends des amines primaires avec des alkyles croissants (méthyle, éthyle, propyle, butyle, futile) tu as un caractère donneur croissant qui stabilisera la charge positive de l'espèce protonée et donc une basicité qui ira croissante.
    De la même façon, l'effet donneur du substituant favorise l'attaque du doublet et augmente la nucléophilie

    En espérant que tu auras compris que ces notions sont apparentées, mais différentes

  4. #3
    Sarora

    Re : nucléophilie et basicité

    Si j'ai bien compris une bonne base sera un bon nucléophile?

  5. #4
    cephalotaxine

    Re : nucléophilie et basicité

    il y a un lien mais ce n'est pas aussi simple, par exemple la basicité n'est pas sensible à l'encombrement stérique, tandis que la nucléophilie si.
    Considérons la série des lithiens nBuLi, sBuLi et tBuLi... l'encombrement stérique augmente, le C- du tBuLi est très encombré donc peu nucléophile, ce qui permet de l'utiliser pour ses propriétés basiques. En revanche, le nBuLi est avant tout un bon nucléophile car le C- est assez dégagé...
    Autre point, la température : la basicité n' y est pas sensible tandis que la nucléophilie décroit avec la température...
    En résumé, dans une série chimique (ex. les lithiens, les alcoolates, les amidures etc);
    encombrement stérique et basse température : comportement basique, doublet plus dégagé, température plus haute : comportement nucléophile

  6. #5
    pti chimiste

    Re : nucléophilie et basicité

    Bonjour,

    Citation Envoyé par Sarora Voir le message
    Si j'ai bien compris une bonne base sera un bon nucléophile?
    Pas necessairement. Une base peut être forte mais pas nucléophile. Par exemple l'hydrure de sodium HNa est une base forte mais pas du tout nucléophile.
    Les doublets non liant jouent peut être un rôle dans la nucléophilie parce que l'on constate que OH-, les amines ont un caractère nucléophile. Mais je demande confirmation car je ne voudrais pas dire de bétises.

    Cordialement

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : nucléophilie et basicité

    Citation Envoyé par cephalotaxine Voir le message
    la nucléophilie décroit avec la température
    le lecteur attentif aura rectifié, c'est l'inverse (d'ailleurs c'est écrit dans la suite du post)

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  10. #7
    cephalotaxine

    Re : nucléophilie et basicité

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    le lecteur attentif aura rectifié, c'est l'inverse (d'ailleurs c'est écrit dans la suite du post)
    ma phrase est ambigue... j'aurais du écrire la nucléophilie décroit quand la température baisse

  11. #8
    Sarora

    Re : nucléophilie et basicité

    C'est plutôt subtil comme différence, en tout ça je visualise mieux la différence. En fait la nucléophilie s'est plutôt un critère qui donne une idée de la répartition électronique pour prédire une réaction ?

  12. #9
    cephalotaxine

    Re : nucléophilie et basicité

    on peut voir les choses comme celà... plus rigoureusement, la nucléophilie est liée à la polarisabilité du nuage électronique de l'espèce électrophile.
    Plus le nuage est polarisable, plus le composé est nucléophile... ainsi I- est plus nucléophile que Cl-

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