formes chaises et enthalpie

[invite845573d9]

Bonjour,

J'ai 1 question concernant la conformation chaise la plus stable du produit obtenu par bromation d'un méthylcyclohexène, le méthyl étant sur 1 des C de la double liaison. C'est en trans que les Br se mettent et je sais que c'est le groupe le plus encombrant qui doit se mettre en position équatoriale mais comment je fais si il y a déjà 1 méthyl sur un des C de la double liaison (et donc savoir si c'est le CH3 ou le Br qui est le plus volumineux?). C'est pas très clair mais j'ai de l'espoir quand même...

Tout autre chose : on demande dans un de mes exercies, de justifier que l'hydrogénation de l'éthylène est avantageux d'un point de vue thermodynamique.
Pour cela, j'ai des chaleurs de dissociation C=C 610kcal, C-H 417, H-H 435et C-C 347 dans un tableau. Je suppose que je dois calculer d'un côté les liaisons rompues et d'un autre les liaisons créées. Mais comment je mets un signe + ou -? Le + c'est quand je donne de l'énergie pour rompre et le - c'est quand je les forme? Ca donnerait en rompu : 1C=C (et 1 C-C? ou 610 c'est jusque C tout seul?) 1 H-H et en formé : 1 C-C (ou pas?) et 6 x C-H?
Et Puis-je justifier que c'est thermodynamiquement avantageux mais qu'il faut un catalyseur pcq il y a une énergie d'activation importante?

Je suis un peu perdue à quelques jours de mon examen alors merci d'avance pour votre aide.
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[HarleyApril]

bonjour
pour la bromation, c'est le mécanisme de l'addition qui fait que les deux atomes de brome se retrouvent en trans l'un de l'autre
ceci ne fait pas intervenir la présence d'un méthyle !
pour la conformation du produit obtenu
tu as deux bromes en trans sur deux positions adjacentes, donc l'un est axial et l'autre équatorial
le mieux sera donc d'avoir le méthyl en équatorial au pied du brome en axial (comme ça, tu as deux substituants en équatorial et un axial, l'autre solution te donne un équatorial et deux axiaux)

Pour les exos de thermo, le truc est de faire
soit un cycle
soit deux chemins
Ici, je vais casser les molécules (je n'ai que des énergies de dissociation)
Pour tailler l'éthylène en pièce, il faut casser
1 C=C
4 C-H
le tout coûte 2278
Pour tailler de l'éthane en pièce, il faut casser
1 C-C
6 C-H
le tout coûte 2849
on a donc une différence de coût de 571
c'est un coût énergétique à payer pour casser ces molécules (a contrario, si les nombres sont négatifs, la réaction est exothermique, elle se fait et donne même de la chaleur)
oui, mais pour hydrogéner, il faut casser une liaison H-H, ce qui coûte 435, le coût réel sera donc de 136
il faut donc fournir plus d'énergie pour tailler en pièce l'éthane, cette molécule est donc plus stable que l'éthylène

s'il faut un cata, c'est effectivement un problème de cinétique

cordialement

[invite845573d9]

Bonjour et merci pour ta réponse,

La première question, le méthyl est déjà sur le cyclohexène avant l'addition du brome. Je me retrouve donc avec des Br en trans et un méthyl mais je ne sais pas quelle conformation est la plus stable : sur le C où j'ai un Br et un méthyl c'est lequel qui doit aller en équatorial?

[HarleyApril]

Tiens, je viens de me rendre compte que je me suis trompé
Un produit trans sur deux positions adjacentes fait éq/éq

désolé pour ce contre temps !

L'autre conformère aurait deux bromes en axial pour un méthyle en équatorial, c'est moins favorable

[A voir en vidéo sur Futura]