différence stéréosélectivité - stéréospécificité

[citron_21]

bonsoir,
je m'emmele les pinceaux avec ces 2 définitions.
Je sais qu'une réaction est dite stéréospécifique si des réactifs qui ne diffèrent que par leur stéréochimie sont transformés préférentiellement ou exclusivement en des produits qui ne diffèrent que par leur stéréochimie.
concrètement, cela peut s'appliquer pour une réaction à plusieurs produits ?
Et quant à la réaction stéréosélective, pourquoi est-ce une réaction stéréospécifique à 100%. A-t-elle une vraie définition ?
Merci d'avance
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[invitec14ae906]

Il est vrai que ces deux concepts sont assez difficiles à différencier au début.

La stéréosélectivité concerne le cas où l'on part d'un molécule qui peut donner deux produits stéréoisomères. Si l'un des deux produits est formé préférentiellement, la réaction est dite, stéréosélective.

La stéréospécificité concerne le cas où deux stéréoisomères vont réagir pour donner deux produits stéréoisomères mais l'un des réactifs donne spécifiquement l'un des produits et l'autre réactif donne spécifiquement l'autre produit. Par exemple, on part de deux réactifs énantiomères R et S. Si le réactif R donne le produit S et que le réactif S donne le produit R, la réaction est stéréospécifique (c'est le cas de la SN2).

Les deux concepts ne sont pas incompatibles. Par exemple, si tu reprend mon exemple, avec uniquement l'énantiomère S. Tu vas obtenir uniquement le produit R. LA réaction est donc également stéréosélective.

[citron_21]

d'accord, je comprends maintenant. Mais ca veut dire que si une réaction stéréosélective est une réaction qui aboutit préférentiellement (ou exclusivement) à un stéréoisomère produit, alors une réaction stéréospécifique est forcément stéréosélective (car pour parler de produit majoritaire en fonction du stéréoisomère réactif choisi, il faut bien que la réaction aboutisse préférentiellement à un stéréoisomère ?


donc on pourrait faire ca :

--> est-ce que la réaction aboutit préférentiellement à un des produits stéréoisomères ? Si oui, elle est stéréosélective.
--> si elle est stéréosélective, est-ce que lorsqu'on substitue le réactif par un des ses stéréoisomères, le stéréoisomère produit change.

Est-ce correct ?
Merci d'avance

[invite855d83ac]

donc on pourrait faire ca :

--> est-ce que la réaction aboutit préférentiellement à un des produits stéréoisomères ? Si oui, elle est stéréosélective.
--> si elle est stéréosélective, est-ce que lorsqu'on substitue le réactif par un des ses stéréoisomères, le stéréoisomère produit change.

Oui, ça me semble correct ! Quand tu dis "change", c'est à dire qu'il devient un stéréoisomère du premier produit .
Je suis plutôt d'accord... un expert organicien pour confirmer ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[citron_21]

d'accord merci ! si c'est juste, j'ai maintenant compris le principe