Stéréochimie carbone asymétrique

[invitec6d9c635]

Bonsoir,
j'ai du mal à repérer les carbones asymétriques et sur cette molécule je voulais savoir si le carbone lié à CL / H / C et C est un carbone asymétrique?
Si oui comment fait-on pour attribuer la priorité (CIP) à un des deux carbones?
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[moco]

A mon avis, la priorité doit être donnée à Cl, puis au groupe isopropyle, puis au groupe éthényl -CH=CH₂.
En effet, le groupe isopropyle (en haut) contient un atome central lié à 2 groupes -CH₃, alors que le groupe éthényl est formé d'un atome C lié deux fois à un groupe CH₂, donc plus léger que CH₃.

[invite855d83ac]

Je me demande si du point de vue des règles de priorité (Cahn-Ingold et Prelog) le -CH2=CH2 n'est pas identique à l'isopropyle.
Parce que certes le Cl est prioritaire. Mais ensuite on a un Carbone lié à 2 autres carbones (isopropyle).. mais du fait de la double liaison, le carbone concerné sur le groupement ethényle est aussi liée à 2 autres carbones !

Du coup j'hésite... qu'en pensez-vous Moco ?

[invite533ca2b2]

d'accord avec Mocco... si on va au rang suivant, il y a 6H sur l'isopropyle et 2 sur le vinyl

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonjour
désolé de vous contredire
aussi bizarre que ça puisse paraître, -CH=CH2 est compté comme suit :

(C) représentant une réplique des atomes de carbone pour tenir compte de la double liaison
celui de gauche réplique le CH, celui de droite réplique celui du CH2
bien évidemment, je cite mes sources :
Panico et Richer Nomenclature UICPA des composés organiques p164
cordialement

[TheMoustic]

Tout à fait d'accord avec notre cher modérateur