configuration relative érythro/thréo

[invite1f73b507]

bonjour
je souhaiterais avoir des précisions concernant la méthode pour déterminer cette configuration à partir d'une représentation de CRAM ou de Fischer

Voici mon raisonnement:
1°) numéroter chaque substituant. Il n'y aura pas de numéro 4, le "reste de la molécule" comprenant l'autre carbone asymétrique n'est pas numéroté.
2°) une fois cette étape faite, il faut regarder si les substituant de même ordre sont du même côté.
3°) si ce n'est pas le cas, il faut procéder à une permutation ou rotation (selon qu'on soit en CRAM ou en Fischer) de manière à avoir les numéros 1 l'un en face de l'autre

mes questions:
- Est-impératif de faire qu'une seule permutation ou rotation?
- et doit-on décider de faire une permutation/rotation de façon à mettre les numéros 1 en face ou on peut décider de mettre les numéros 2 ou 3 en face?

j'espère avoir été claire
merci d'avance pour la réponse!
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[invite79c20b9e]

Bonjour
Pas assez claire;
est ce k tu te renseigne sur la configuration absolue R/Sd'un carbone asymétrique ou bien de la stérioisomérie Erythro/thréo?

1) si c pour la configuration absolue:

-Tu classes les 4 substituants entourant le carbone asymétrique selon l'ordre de priorité de (Chan- Ingolg -Prelog). L'observateur doit se placer du coté opposé du substituant le moins prioritaire (indice 4); c par soucis decommodité, mais si le substituants le moins prioritaire n'est pa placé vers l'arière opérez au nombre nécessaire de permutations.
Attention tenir compte de ce nombre de permutation par la suite.
-En passant du substituant 1 à 3; si le sens est celui des aiguilles d'une montre alors c la configuration R, sinon c S.
SI Le nombre de permutation éffectué est paire alors ne rien changer à la configuration obtenue. Si il est impaire on doit inverser cette configuration.

2) Si c pour la stérioisomérie Erythro/thréo:
A partir de la configuration de Newman (en configuration éclipssée de préférence) d'une molécule contenant au moins 2 carbones asymétriques:
-Tu classes les 3 subtituants de chaque carbone
-Si les 2 numérotations vont dans le même sens , c érythro sinon c thréo.

Meriem.k

[invite1f73b507]

je parlais de configuration érythro/thréo.
merci pour la réponse
doit-on forcément passer par une représentation de Newman de la molécule? Ne peut-on pas déterminer la configuration érythro/thréo à partir d'une représentation de CRAM ou de FISCHER?

[HarleyApril]

Bonjour
On peut utiliser n'importe quelle représentation pour déterminer des stéréochimies ...
Tout d'abord, rappelons que l'IUPAC recommande fortement de ne pas utiliser thréo et érythro.
Voici ensuite, le sucre qui a donné sa dénomination à thréo, j'ai nommé le thréose :
threose.jpg
La thréonine est un acide aminé, on notera la ressemblance stéréochimique :
threonine.jpg
On défini alors la nomenclature thréo de la manière suivante :
threo.jpg
Il suffit que les substituants identiques soient du côté opposé en Fischer (ou du même côté en Newman).

Au vu des deux exemples précédents, on aurait envie de généraliser et énoncer (R,S) ou (S,R) c'est thréo. Voici un tartrate qui nous en fera passer l'envie :
tartrique.jpg

On comprend mieux les réticences de l'IUPAC.

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite1f73b507]

harley april, merci pour ta réponse, je pense que ça m'aidera bien

[invite79c20b9e]

Bonjour,
la configuration de Newman est celle qui permet la meilleur visualisation du sens des numérotations vue qu'elle donne une vue de profil.

[invite1f73b507]

bonjour,
maintenant je passe n'importe quelle représentation en Newman et à partir de cette dernière je détermine la configuration érythro thréo
tu as raison: on est certain de ne pas se tromper en procédant ainsi. merci!