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Problème avec un alcyne



  1. #1
    vesquerie

    Problème avec un alcyne


    ------

    Bonjour à tous,

    J'ai un petit soucis avec une triple liaison. Je dois hydrolyser une molécule contenant une triple liaison mais celle ci réagit en donnant une cétone. Mes conditions sont milieux acide minéral et eau à 110 °C. Je croyais qu'un alcyne ne s'hydrolysait dans ces conditions qu'en présence d'un catalyseur. Ma question est: A quelle température puis je chauffer pour réaliser mon hydrolyse sans dégrader ma triple liaison?
    Merci d'avance pour vos réponse.
    Cordialement

    -----

  2. #2
    WestCoast85

    Re : Problème avec un alcyne

    Bonjour,

    Tu souhaites hydrolyer quel type de fonction sur ta molécule ?
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  3. #3
    vesquerie

    Re : Problème avec un alcyne

    C'est un ester

  4. #4
    WestCoast85

    Re : Problème avec un alcyne

    Dans ce cas, pourquoi ne pas faire une saponification dans ce cas ? Parce qu'un milieu acide à 110°C, c'est assez hard comme conditions !
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    vesquerie

    Re : Problème avec un alcyne

    j'aurais bien aimé mais la concurrence le fait déjà

  7. #6
    WestCoast85

    Re : Problème avec un alcyne

    Je ne sais pas dans quel domaine tu bosses mais "copier" une seule étape d'une synthèse ne me semble pas un drame !

    Enfin bref, donne nous l'acide que tu emploies pour ton hydrolyse car il est peut être trop fort. De plus, tu es dans l'eau donc je changerai éventuellement de solvant pour être dans un solvant non protique comme le THF ou le dioxane (plus haut point d'ébulition si besoin est).

    Tu peux nous donner la structure de ta molécule ?

    Sinon, est-ce qu'il y a d'autres fonctions sensibles ?
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  8. #7
    Spoutniksdontfly

    Re : Problème avec un alcyne

    De mon temps, face à un probléme comme celui-là, on lancait 4 ou 5 manip' identiques mais à des températures différentes pour pouvoir analyser les résultats, ou alors en changeant le solvant ou l'acide. En gros, on faisait de le science... Désolé d'être sec, mais ta question me bluffe...

  9. #8
    vesquerie

    Re : Problème avec un alcyne

    j'ai travaillé avec plusieurs acide : phosphorique, sulfurique, chlorhydrique,
    mais aussi à plusieurs températures 110, 90, 70, 40 .Seul 110 m'a donné un bon rendement à partir de 70 rien fait m'ai dégradé ma triple liaison dès dépassé 70
    Quand travailler dans un autre solvant l'hydrolyse à besoin d'eau alors pouvez vous développer car je n'y est pas pensé.
    Ma triple liaison est la seul fonction présente en plus de ma fonction ester et je doit dire que je ne suis pas une spécialiste de l'hydrolyse des ester
    Pour répondre au fait qu'avant on faisait de la science je pense aussi qu'avant on s'informait avant d'insulter les gens. Je demande un peu d'aide car avec le nombre la réflexion est meilleur mais elle doit être constructive.

  10. #9
    WestCoast85

    Re : Problème avec un alcyne

    En fait, si tu utilises de l'acide chlorhydrique 6N par exemple, il va y avoir de l'eau et déjà bien plus qu'il n'en faut pour faire ton hydrolyse. Ainsi, si tu opères dans un autre solvant comme le dioxane, tu réduits ta concentration en eau et peut-être l'hydrolyse de ton alcyne.

    Perso, je travaillerai avec HCl plutôt qu'H2SO4 ou H3PO4 qui sont trop puissant à mon goût et plus réactifs vis-à-vis de ta triple...

    A voir !
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  11. #10
    vesquerie

    Re : Problème avec un alcyne

    Merci pour ta réponse, je vais essayer

  12. #11
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Problème avec un alcyne

    bonjour
    as-tu envisagé des estérases ou des lipases ?
    ce serait franchement différent de la concurrence, pas nécessairement cher et surement spécifique

    cordialement

  13. #12
    vesquerie

    Re : Problème avec un alcyne

    oui je fait des essais parallèle avec une estèrase c'est parti à l'analyse j'attends les résultat mais on m'a dit que industriellement se n'est pas adaptable. Comme ce n'est pas mon domaine car pur chimiste je ne sais quoi en penser. par contre je n'ai pas pensé à l'autre enzyme.

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