Inversion de Walden

[invite6989fbd6]

Bonsoir, j'espère ne pas faire une trop grosse gaffe mais j'ai exposé mon problème sur mon blog :
http://le-tit-cochonou.blogspot.com/

J'ai fais un petit schéma, pour qu'on puisse mieux comprendre mon problème (je n'arrive pas à up d'image... je comprends pas, vraiment désolé, mais là n'est pas le problème).

En gros, je sais que l'inversion de Walden inverse les centres chiraux d'une molécule quand elle agit selon une SN2, mais sur certaine molécule je ne suis pas sûr de ce que donne cette inversion de Walden... exemple avec la molécule plan, j'ai tout expliqué là bas. Merci beaucoup de me répondre, j'espère avoir un jour mon concours...
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[invite42d02bd0]

Essaye de voir en 3D ce qu'est une SN2... Il semble normal que seul le carbon qui est attaqué par le nucléophile change de configuration...

[invite751056e1]

Je me permet de m'incruster dans la conversation pour dire que l'inversion de Walden, c'est bien, mais il faut mieux etre attentif.
Il n'y a pas forcement de changement dans la stéréochimie selon le groupe partant ainsi que le nucléophile. Il se peut que le carbone garde la meme config

[vpharmaco]

Quitte à s'incruster, détaillons un peu plus :
lors d'une SN2, il y a inversion de la configuration relative du carbone subissant l'attaque, cad que la disposition spatiale de ses substituants est modifiée.
Par contre,sa configuration absolue, peut être modifiée ou non,suivant la nature du groupement partant et du nucleophile (ordre de préséance indentique ou non).

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite6989fbd6]

Merci beaucoup, j'ai tout compris