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Inversion de Walden



  1. #1
    Momencence

    Inversion de Walden


    ------

    Bonjour, j'ai une petite question par rapport à mon cours.Donc, on apprends le mécanisme de la SN2 et on dit qu'elle entraine une inversion de la configuration, inversion de Walden. Mais, dans la même diapo, il y a:
    Attention! possibilité d'inversion de configuration sans changement de configuration absolue.

    Et donc, comment on sait, si la configuration absolue n'est pas changée, qu'il y avait une inversion de configuration-configuration de Walden??

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    rob29

    Re : inversion de Walden

    En fait la solution c'est que tu fais bien ton schéma en faisant ton inversion de Walden et ensuite, tu refais les règles de priorité de Carl Ingold Prelog, et tu verras ta configuration absolue.
    Donc même si tu partais d'une molécule R, tu oublies qu'elle était R, tu fais ton inversion de Walden en ayant fait ta substitution, et tu refais les règles, et il sera alors possible qu'elle soit de nouveau R.
    Tout dépend du nucléophile, s'il modifie l'ordre des priorités autour du carbone chiral, c'est possible que ça ne change pas, mais la meilleure des solutions c'est de revérifier

  4. #3
    dookie

    Re : inversion de Walden

    Lors d'une SN2, il y a attaque du nucléophile du côté opposé au groupement partant de façon. On ne passe pas par l'intermédiaire d'un carbocation comme en SN1 mais tout ce fait similtanément.
    Tu inverse donc la configuration de ta molécules

    Maintenant imaginons que ton carbone asymétrique soit S et que ton groupe partant soit le groupement prioritaire d'après la règle de kahn Ingold et Prelog. Si le groupement arrivant est également le groupe prioritaire alors tu formera l'isomère R. Tu aura changé la configuration absolue. En revanche si le groupement arrivant n'est plus prioritaire alors ton nouvel isomère sera toujours S

  5. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : inversion de Walden

    dans le cas énoncé, si l'entrant à la priorité 1 ou 3, on obtiendra un composé R à partir du S

    La règle (à ne surtout pas apprendre) est que la substitution par SN2 d'un groupement par un groupement qui prend un rang de même parité change la dénomination R,S

    cordialement

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Momencence

    Re : Inversion de Walden

    Ok, merci pour votre réponses et on m'a expliqué en cours en plus que l'inversion de configuration se fait dans l'échelle cis-trans...ce qui ne donne pas forcément inversion de la configuration absolue.

    C'est bon, j'ai compris ça...

    Mais il y une autre chose(peut être que j'ai du ouvrir un nouveau sujet au rechercher un peu)mais je vais poser quand même ma question ici.
    Donc, dans la molécule 2-méthyl-but-2-ène, je ne comprends pas pourquoi le deuxième carbone est celui qui est delta+ de la double liason alors qui a autour de lui 2 groupements méthyl qui ont un effet inducteur donneur (+I)??Est-ce que l'effet +I se transmet encore après la double liason?
    Et je ne vois vraiment pas pourquoi on dit que le carbone le plus substitué est le carbone le plus électrophile?

  8. #6
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : Inversion de Walden

    Bonsoir,
    effectivement le carbone 2 est le plus electrophile, du fait de l'effet inducteur de ses deux substituants méthyle.
    j'explique : tu peux écrire la double liaison sous deux formes limites:
    (CH3)2C(positif)-C(negatif)HMe
    et (CH3)2C(negatif)-C(positif)HMe.
    La première est la plus favorisée des deux, car le carbocation est alors stabilisé par l'effet inducteur des deux méthyles.
    On dit en général que lors de l'addition d'un nucléophile (sous controle thermo)sur un alcene, l'attaque du nucleophile se fait sur le carbone qui donnerait le meilleur carbocation (un C+ est d'autant plus stable que ses substituants sont capable de lui donner des electrons ou s'il est stabilisé par mésomerie et donc capable de délocaliser la charge).

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