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préparation 2-chlorocyclohexanol



  1. #1
    silverblaze

    préparation 2-chlorocyclohexanol


    ------

    Salut,

    Nous avons préparé du 2-chlorocyclohexanol la semaine. Dans un ballon bicol, nous avons mis 30 mL d'eau, 15 g de NaH2PO4 et 8,1 mL de cyclohexène et laissé couler goutte à goutte 170 mL d'hypochlorite de sodium 15°chl placés dans une ampoule à brome.

    J'ai bien compris que le NaOCl réagissait avec le NaH2PO4 pour former du HClO qui peut réagir à son tour avec le cyclohexène. Jusqu'ici, tout va bien.

    Mais ensuite, on nous dit de rajouter 20 mL de Na2S2O3 dans le ballon (ce qui a formé un précipité blanc etc etc...) Mais concrètement, à quoi sert le Na2S2O3 dans la réaction?

    Merci d'avance pour vos réponses

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    shaddock91

    Re : préparation 2-chlorocyclohexanol

    Bonjour. Na2S2O3 va réduire l'excès d'hypochlorite. Quand au précipité blanc, Na2S2O3 est décomposé en milieu acide et donne un précipité de soufre colloïdal (le précipité ne peut pas être recueilli par simple filtration).

  4. #3
    silverblaze

    Re : préparation 2-chlorocyclohexanol

    merci beaucoup!

  5. #4
    silverblaze

    Re : préparation 2-chlorocyclohexanol

    j'avais encore une question: l'eau joue-t-elle un rôle particulier dans la réaction ou bien n'est-ce que pour dissoudre le NaH2PO4?

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    shaddock91

    Re : préparation 2-chlorocyclohexanol

    Citation Envoyé par silverblaze Voir le message
    j'avais encore une question: l'eau joue-t-elle un rôle particulier dans la réaction ou bien n'est-ce que pour dissoudre le NaH2PO4?
    L'entité HClO en solution aqueuse sera maximale à pH= 5,5. En milieu aqueux la libération de HClO sera immédiate par addition de NaH2PO4, mais la réaction se fera en milieu hétérogène , le cyclohexène étant insoluble dans l'eau. Je dirai qu' HClO sera plus stable en milieu aq qu'en phase organique et que l'eau n'entre pas dans le bilan réactionnel.

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