Stabilisation d'un carbocation en beta d'un groupement silylé
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Stabilisation d'un carbocation en beta d'un groupement silylé



  1. #1
    invite72b4c9f2

    Red face Stabilisation d'un carbocation en beta d'un groupement silylé


    ------

    Bonjour à tous!

    Je n'arrive pas à trouver de réponse à ces deux questions qui doivent être bateau :

    - pourquoi un carbocation est-il stabilisé par effet beta d'un groupement silylé?

    - pourquoi un carbanion l'est par effet alpha?

    J'attends vos réponses avec impatience, parce que partielles dans moins d'un mois et moi grosse stressée qui veut tout comprendre avant d'arriver à l'examen!!

    Merci d'avance

    -----

  2. #2
    invite42d02bd0

    Re : Stabilisation d'un carbocation en beta d'un groupement silylé

    tu as un effet d'hyperconjugaison en beta. En effet , la liaison C-Si peut venir se mettre dans le même plan que ton carbocation et une partie des électrons de la liaison C-Si peuvent être "partagés" avec le carbocation ce qui le stabilise.

    En alpha, un carbanion est stabilisé par la polarisabilité du silicium.

  3. #3
    invite25e3200f

    Re : Stabilisation d'un carbocation en beta d'un groupement silylé

    Bonjour,
    Le Si est moins électronégatif que le C. Par ailleurs l’orbitale sigma* sur
    le Si est plus large et conduit donc à un meilleur recouvrement entre celle-ci et la charge négative. Ceci explique pourquoi les charges négatives sont stabilisées en alpha.
    Je peux te faire un schéma avec les orbitales.

  4. #4
    invite72b4c9f2

    Smile Re : Stabilisation d'un carbocation en beta d'un groupement silylé

    Oh merci! Oui oui ce serait sympa!

    Effectivement, c'est pas bien compliqué... Merci à vous!!

    (trop sympa, réponses rapides et tout )

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite25e3200f

    Re : Stabilisation d'un carbocation en beta d'un groupement silylé

    Voici les deux schémas explicatifs
    Images attachées Images attachées

  7. #6
    invite72b4c9f2

    Re : Stabilisation d'un carbocation en beta d'un groupement silylé

    Euh, merci... Juste, c'est en attente de validation... Qui est-ce qui valide les pièces jointes envoyées? Et combien de temps ça peut prendre?

    Ze suis toute nouvelle... :/

  8. #7
    invite25e3200f

    Re : Stabilisation d'un carbocation en beta d'un groupement silylé

    toutes les images doivent être validées par un modérateur avant publication. Il faut donc patienter un peu. Le dimanche ça peut prendre un peu plus de temps car les modérateurs qui sont aussi bénévoles profitent de leur we.

  9. #8
    invite72b4c9f2

    Re : Stabilisation d'un carbocation en beta d'un groupement silylé

    Ok, merci. C'est pas un problème, j'ai compris l'affaire.

    Merci beaucoup en tout cas à tous les deux.

    J'attends mes pitites pièces jointes maintenant, pour pouvoir les imprimer et me faire ma petite fiche pour ne pas oublier cette simplicité de stabilisation des C+ et C-

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