Stabilisation du carbocation intermédiaire SN1

[invite05d4d106]

quel phénomène permet de stabiliser le carbocation intermédiaire d'une réaction de substitution nucléophile SN1 ? (effet inductif donneur ?? ou autre ?)

merci d'avance

céline
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[invite8241b23e]

Salut !

Effectivement, les effets inducteurs et mésomères jouent beaucoup. C'est pour ça que le carbocation ternaire est le plus stable !

[invite84254f05]

la mésomérie??????

[invite05d4d106]

il me faudrait savoir lequel des effets joue un rôle en sn1 à priori il y en aurait un précis ...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite84254f05]

il faut que ton carbocation intermédiaire soit le plus stable possible. Cette stabilité augmente avec la mésomérie. C'est pourquoi un carbocation tertiaire est plus stable qu'un carbocation secondaire qui est plus stable qu'un carbocation primaire

[invite388d08ab]

Dans le cas que tu expliques, dado c'est pas la méso c'est les effets inducteurs.

La charge + est diluée par les +I des groupes carbonés aux alentours.
Dou, sur une échelle de stabilité, III>II>I
Par contre, pour la méso, il suffit qu'un carbocation soit primaire pour etre plutot bien stabilisé.

[HarleyApril]

pour donner des exemples de stabilisation de carbocations par mésomérie, on peut citer les positions allyliques (CH2=CH-CH2Br plus réactif que le bromure de propyle) et benzyliques (chlorure de benzyle C6H5-CH2-Cl plus réactif que chlorure de cyclohexylméthyle C6H11-CH2-Cl)

on peut également avoir de la mésomérie via un hétéroatome, comme dans le cas du chlorométhyl méthyl éther, un doublet de l'oxygène vient stabiliser le carbocation

[invitec921af68]

En résumé : les effets inductifs et mésomères peuvent stabiliser un carbocation.

S'il n'y a pas de délocalisation de la charge positive possible par mésomérie, le carbocation sera stabilisé par la présence de groupements inductifs donneurs, comme par exemple des substituants alkyles. C'est pour cela qu'un carbocation tertiaire est plus stable : il a plus de groupements alkyle qu'un carbocation secondaire. Ce dernier est plus stable qu'un carbocation primaire pour la même raison.
Evidemment, ce raisonnement ne vaut que si le carbocation n'est substitué que par des groupements inductif donneurs. Un groupement inductif attracteur déstabilisera le carbocation.

[invite05d4d106]

merci à tous !