Bonjour a tous!
Est ce que quelqu'un pourrait m'aider sur un sujet de bts chimiste de 2002
Le toluène traité par du dichlore en présence d'UV donne B.
B en présence de Mg dans l'ether diethylique donne C qui régit avec l'ethanal pour former D après hydrolyse acide.
Je pense avoir trouver B mais alors C??
Merci de votre aide..
RX => RMgX : formation d'un organomagnésien, qui pourra s'additionner sur ton aldéhyde pour donner CH3-CHR-OH après hydrolyse
B : parachlorotoluène.
C : l'organomagnésien correspondant R-Mg-X (X = Cl ici)
D : organomagnésien avec aldéhyde tu devrai trouver facilement je pense.
Bon courage.
Es-tu sur que ce soit du parachlorotoluene qui soit formé ?Envoyé par Bobbywan
Euh!!!! pardon pardon!!!! J'ai pensé Cl2....
Je rechéfli...
Oui bah, lol oui dichlore = Cl2
Mais en fait en présence d'un acide de lewis on aurai parachlorotoluène.
comme c'est pas préciser, je dirai que peut être on effectue une chloration sur le CH3
merci! mais par contre comment se passe exactement la reaction du toluène avec mon dichlore?!
Bah en fait je ne suis pas sur pour le parachlorotoluène... je reflechie... lol enfin j'essaie (je suis en cours de synthèse peptidique beurk.... donc mon cerveau est plus ou moins altéré!)
lol beurk!!
Mon D serait donc R-CH2-CH(-OH)(-CH3)?
et si je deshydrogène ca, ca me donne R-CH2-C(=O)(-CH3), c'est bien ca?
oui!!! D sera l'alcool correspondant puis obtention carbonyle par déshydrogénation
Le toluène va se chlorer sur le méthyl du toluène, c'est photochimique.
je te remercie!!
et au niveau du mecanisme du toluène + dichlore...??
Et puis bon, le fait que tu es en cours de synthèse peptidique ce n'est pas une bonne excuseBah en fait je ne suis pas sur pour le parachlorotoluène... je reflechie... lol enfin j'essaie (je suis en cours de synthèse peptidique beurk.... donc mon cerveau est plus ou moins altéré!. Moi je suis en train d'en préparer un et je survis bien
Le dichlore va se rompre homolytiquement sous l'effet de l'UV.
Cl-Cl ----> 2 x Cl° ° = électron célibataire d'une entité radicalaire
Cl° + CH3-Bz --> HCl + °CH2-Bz
°CH2-Bz + Cl-Cl --> ClCH2-Bz + Cl°
et le Cl° formé repart pour un tour.
Je confirme : chlore + AlCl3 : chloration sur le cycle.
chlore + UV : chloration sur la chaine latérale
Je ne me rappelais plus du coup de la chloration avec radiation. Merci beaucoup je vais le retenir.
Ragalorion : Bah tout dépend de la personne qui est en face et qui fait le cours...et là en l'occurrence... joker!!
oki, ben ca va mieux, merci!
mais encore un petit truc (dsl d'etre chiante mais en meme temps je ne suis pas une fille pour rien! lol) de C a D, mon Bz-CH2-MgCl + CH(=O)(-CH3) devient Bz-CH2-CH(-OH)(-CH3) mais d'ou sort mon H du -OH ??
Il faut faire une hydrolyse acide, d'ailleurs tu l'as marqué dans ton 1er poste, on obtient D après une hydrolyse acide.
ah ouè!! H3O+ donc il me restera... H2O!! merci!!
et pour le chlore qui de rajoute au CH3 du Bz, il s'agit d'une reaction de substitution radicalaire?!
oui!! réaction de substitution radicalaire!!
et bien je vous remercie beaucoup, je vais enfin pouvoir continuer a faire la suite grace a vous!
Merci!
Bah de rien
