Bonjour,
J'ai lu dans une publi que l'on pouvait former une imine en partant avec un acetal, malheureusement je n'arrive pas à trouver cette réaction. J'ai bien cherché sur le net mais j'ai rien trouvé. Pourriez vous m'aidez svp??
Merci beaucoup
salut!
tu veux dire en une seule étape?
sinon déprotection, puis tu fais l'imine (enfin pas toi, mais la molécule)
En fait j'ai lu que la synthèse avec un acetal et une amine était plus rapide qu'avec une aldehyde et la meme amine. Donc je voulais voir le mécanisme de réaction pour comprendre pourquoi.
Comment marche la déprotection de l'acetal?
pour les mécanismes voir
http://fr.wikipedia.org/wiki/Ac%C3%A9tal_et_c%C3%A9tal
la déprotection se fait avec chauffage et milieu acide
sinon le mécanisme dans le cas d'un acétal et d'un aldéhyde doit être relativement semblable, mais le milieu ne peut pas être acide (sinon protonation de l'amine)
mmmmhhh...ok par contre la réaction peut se faire en milieu acide je pense, puisque la condensation de l'amine et de l'aldehyde peut être ctalysée par un acide.
Parc ontre sur wikipedia la déprotection s'effectue par le biais du soufre, mais comment cela se passe-t-il si on a pas de soufre dans la moléculé?
En plus j'ai un peu de mal a voir la molécule finale....quelles sont les molécules expulsées? A t-on imine+alcool à la fin?
Merci beaucoup, et désolé de vous déranger!
attention!
si tu veux faire l'addition de l'amine en milieu acide , tu protones l'amine et tu n'additionnes plus rien! donc pas de milieu acide.
su wikipédia il est écrit
le mécanisme en dessous correspond a un cas particulier.Envoyé par wikipédia
les molécules expulsées sont deux molécules d'alcool ou un diol (dépend de la structure initiale de ta molécule)
Mais pourtant quand on synthétise des imines, on effectue la condensation d'un aldehyde et d'une amine en milieu acide je t'assure....alors je comprends pas pourquoi tu dis que ca marche pas...
euh... je viens de regarder dans un livre et monsieur vollhart est d'accord avec toi, donc j'ai tort! désolé...
par contre je n'ai pas trouvé l'explication du pourquoi milieu acide ca marche.
je cherche un peu...
lol, oki pas de soucis...de mon coté j'ai cherché aussi....mais pas trop de résultat...
Si la réaction est catalysée, une quantité minime d'acide va être introduite par rapport à l'amine, tu auras donc coexistence de l'ammonium protonné et de l'amine non protonnée.
De plus une partie de cet acide va protonner l'un des oxygènes de la fonction acétal pour faciliter son clivage (c'est la que se situe l'effet catalytique), il n'y a donc pas de contradiction à faire la réaction en milieu acide tant que une quantité catalytique.
bonsoir
rappelons que la formation d'une imine en partant d'un carbonylé se fait en deux étapes
dans la première, l'amine non protonée attaque le carbonyle
cette étape est d'autant plus rapide que le milieu est basique
dans la seconde, l'alcool se protone et s'élimine
cette étape est d'autant plus rapide que le milieu est acide
il y a donc un optimum de pH pour réaliser cette condensation et on constate qu'il correspond à l'utilisation d'un chlorhydrate d'amine
cordialement
