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Formation d'une imine par un acetal ou cetal



  1. #1
    Mikizo

    Formation d'une imine par un acetal ou cetal


    ------

    Bonjour,

    J'ai lu dans une publi que l'on pouvait former une imine en partant avec un acetal, malheureusement je n'arrive pas à trouver cette réaction. J'ai bien cherché sur le net mais j'ai rien trouvé. Pourriez vous m'aidez svp??

    Merci beaucoup

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    Farfadead

    Re : Formation d'une imine par un acetal ou cetal

    salut!

    tu veux dire en une seule étape?
    sinon déprotection, puis tu fais l'imine (enfin pas toi, mais la molécule)

  4. #3
    Mikizo

    Re : Formation d'une imine par un acetal ou cetal

    En fait j'ai lu que la synthèse avec un acetal et une amine était plus rapide qu'avec une aldehyde et la meme amine. Donc je voulais voir le mécanisme de réaction pour comprendre pourquoi.
    Comment marche la déprotection de l'acetal?

  5. #4
    Farfadead

    Re : Formation d'une imine par un acetal ou cetal

    pour les mécanismes voir
    http://fr.wikipedia.org/wiki/Ac%C3%A9tal_et_c%C3%A9tal

    la déprotection se fait avec chauffage et milieu acide

    sinon le mécanisme dans le cas d'un acétal et d'un aldéhyde doit être relativement semblable, mais le milieu ne peut pas être acide (sinon protonation de l'amine)

  6. #5
    Mikizo

    Re : Formation d'une imine par un acetal ou cetal

    mmmmhhh...ok par contre la réaction peut se faire en milieu acide je pense, puisque la condensation de l'amine et de l'aldehyde peut être ctalysée par un acide.
    Parc ontre sur wikipedia la déprotection s'effectue par le biais du soufre, mais comment cela se passe-t-il si on a pas de soufre dans la moléculé?

    En plus j'ai un peu de mal a voir la molécule finale....quelles sont les molécules expulsées? A t-on imine+alcool à la fin?
    Merci beaucoup, et désolé de vous déranger!

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Farfadead

    Re : Formation d'une imine par un acetal ou cetal

    attention!
    si tu veux faire l'addition de l'amine en milieu acide , tu protones l'amine et tu n'additionnes plus rien! donc pas de milieu acide.

    su wikipédia il est écrit

    Citation Envoyé par wikipédia
    Hydrolyse des acétals, des cétals et des thioacétals

    Elle ne peut être réalisée qu'en milieu acide. La vitesse de cette réaction dépend de la nature de l'hétéroatome.

    Les acétals et cétals, tels les dioxolanes, sont très rapidement hydrolysés à pH=1 et à température ordinaire.
    le mécanisme en dessous correspond a un cas particulier.

    les molécules expulsées sont deux molécules d'alcool ou un diol (dépend de la structure initiale de ta molécule)

  9. Publicité
  10. #7
    Mikizo

    Re : Formation d'une imine par un acetal ou cetal

    Mais pourtant quand on synthétise des imines, on effectue la condensation d'un aldehyde et d'une amine en milieu acide je t'assure....alors je comprends pas pourquoi tu dis que ca marche pas...

  11. #8
    Farfadead

    Re : Formation d'une imine par un acetal ou cetal

    euh... je viens de regarder dans un livre et monsieur vollhart est d'accord avec toi, donc j'ai tort! désolé...

    par contre je n'ai pas trouvé l'explication du pourquoi milieu acide ca marche.
    je cherche un peu...

  12. #9
    Mikizo

    Re : Formation d'une imine par un acetal ou cetal

    lol, oki pas de soucis...de mon coté j'ai cherché aussi....mais pas trop de résultat...

  13. #10
    Ragalorion

    Re : Formation d'une imine par un acetal ou cetal

    Citation Envoyé par Mikizo Voir le message
    mmmmhhh...ok par contre la réaction peut se faire en milieu acide je pense, puisque la condensation de l'amine et de l'aldehyde peut être catalysée par un acide.
    Si la réaction est catalysée, une quantité minime d'acide va être introduite par rapport à l'amine, tu auras donc coexistence de l'ammonium protonné et de l'amine non protonnée.
    De plus une partie de cet acide va protonner l'un des oxygènes de la fonction acétal pour faciliter son clivage (c'est la que se situe l'effet catalytique), il n'y a donc pas de contradiction à faire la réaction en milieu acide tant que une quantité catalytique.

  14. #11
    HarleyApril

    Re : Formation d'une imine par un acetal ou cetal

    bonsoir
    rappelons que la formation d'une imine en partant d'un carbonylé se fait en deux étapes
    dans la première, l'amine non protonée attaque le carbonyle
    cette étape est d'autant plus rapide que le milieu est basique
    dans la seconde, l'alcool se protone et s'élimine
    cette étape est d'autant plus rapide que le milieu est acide

    il y a donc un optimum de pH pour réaliser cette condensation et on constate qu'il correspond à l'utilisation d'un chlorhydrate d'amine

    cordialement

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