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réaction d' ALDOLISATION CETOLISATION



  1. #1
    xjuliiienx

    Arrow réaction d' ALDOLISATION CETOLISATION


    ------

    bonjour,
    Je n'arrive pas à résoudre une réaction , la question est :

    Quel est le produit majoritairement obtenu par la réaction en entre l'acétone CH3-(C=O)-CH3 et le propanal ?

    Merci de votre réponse , je n'ai pas bien compris la réaction d'aldolisation , aldolisation cetolisation ...

    Julien

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    fraoli

    Re : réaction d' ALDOLISATION CETOLISATION

    Il faut déterminer quel ions enolate est le plus stable si il se forme a partir de l'acetone ou a partir du propanal !
    Ensuite l'ion enolate le plus stable réagira avec ce qui reste pour donner le composé majoritaire
    Fraoli

  4. #3
    xjuliiienx

    Re : réaction d' ALDOLISATION CETOLISATION

    d'accord donc moi je trouve

    CH3- C(-OH) - C(-H) - C (-H) =O
    CH3- (-CH3)

    C sa ?

    Pour une réaction d'aldolisation , c'est le même principe ?

    Pour arriver à un aldéhyde crotonique , c'est en présence d'une base ou d'un acide ?

  5. #4
    xjuliiienx

    Re : réaction d' ALDOLISATION CETOLISATION

    pardon c

    CH3 -C(-OH) - C - (-H) =O
    CH3 - (-CH3)

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    xjuliiienx

    Re : réaction d' ALDOLISATION CETOLISATION

    decidement j'ai beaucoup de mal la , en faite le 2ème CH3 (2ème ligne) est une branche du 3ème C (1ere ligne ) , en prenant compte de ma première réponse ...

    Merci

  8. #6
    fraoli

    Re : réaction d' ALDOLISATION CETOLISATION

    Pour moi , c'est l'aldéhyde qui fournit l'ion énolate qui va réagir avec l'acetone pour former du 3-hydroxy-2,3méthylbutanal !
    Aldolisation forme un aldol et la cétolisation forme un cétol!
    Toute déshydratation se fait en milieu acide

    Fraoli

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  10. #7
    rob29

    Re : réaction d' ALDOLISATION CETOLISATION

    Et moi je dirai le contraire Le carbanion formé à partir de l'acétone va être plus stable car primaire. Il va attaquer l'aldéhyde qui est beaucoup plus réactif que la cétone car le carbone est plus électropositif.

  11. #8
    xjuliiienx

    Smile Re : réaction d' ALDOLISATION CETOLISATION

    j'ai regardé sur le net, ils disent que lors d'une réaction entre aldéhyde et cétone , c'est l'H en alpha du carbonyle de la CETONE qui serait arraché ...
    donc je pense que cela donne

    CH3- C(=O) - CH2 - C(- H-OH) - CH2 - CH3

    Merci pour vos réponses

  12. #9
    rob29

    Re : réaction d' ALDOLISATION CETOLISATION

    Oui c'est ça Bravo !

  13. #10
    fraoli

    Re : réaction d' ALDOLISATION CETOLISATION

    Je me suis bien planté ,desolé

    Fraoli

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